6-chloro-8-iodo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1274848-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-8-iodo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 4(1H)-Quinolinone, 6-chloro-2,3-dihydro-8-iodo-；6-chloro-8-iodo-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1274848-17-7
• 化学式: C₉H₇ClINO
• 分子量: 307.518
• InChiKey: UQTZURNEMPTCLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-iodo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-8-(phenylethynyl) 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-mediated synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-ones as potential inhibitors of sirtuins

  摘要：

  CuI 促进 8-炔基取代的 2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的分子内环化 通过分子内C-N键形成反应生成5-取代的2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1-酮。一些 合成的化合物对 Sir 2 蛋白（哺乳动物 SIRT1 的酵母同源物）显示出令人鼓舞的抑制作用 当使用基于酵母细胞的测定法进行测试时。代表性化合物对酵母 Sir 2 具有剂量依赖性抑制作用 (IC50 = 30.09 µM) 和针对不同癌细胞系进行测试时的细胞生长抑制特性。这是计算机交互 与 Sirtuins 一起提出。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990065
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-chloro-8-iodo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Transition metal mediated construction of pyrrole ring on 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one: synthesis and pharmacological evaluation of novel tricyclic heteroarenes

  摘要：

  本文描述了一种简便的两步法，用于构建吡咯并环，通过C-C键形成反应，然后通过分子内C-N键形成反应，生成5-取代的2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1-酮。本文还介绍了体外药理评估和部分合成化合物的分子建模研究。

  DOI：

  10.1039/c0ob00771d