N-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanoyl]bornane-10,2-sultam | 1228007-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanoyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentan-1-one；(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentan-1-one
• CAS: 1228007-31-5
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₆SSi
• 分子量: 579.874
• InChiKey: VOEFUJJJINLRMZ-WVKCMJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanoyl]bornane-10,2-sultam 在 锂硼氢 、 乙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanoyl]-bornane-10,2-sultam 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448