6-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-methyl-2,3-epoxyheptane | 1225275-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-methyl-2,3-epoxyheptane
• 英文别名: Tert-butyl-[2-[4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)butan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1225275-14-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: IZERNXHIVFIBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-methyl-2,3-epoxyheptane 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到3-epi-6-(2-hydroxy-5-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-methyl-2,3-epoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  铂催化芳基硼酸区域选择性加成合成(±)-Heliannuol D

  摘要：

  (±)-heliannuol D 的替代全合成已通过 13 个步骤实现，芳基硼酸 9 的总产率为 6.9%。该合成应用先前开发的使用铂催化剂将芳基硼酸区域控制加成到丙二烯以安装 C5 碳芳环上的链。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)75
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-methyl-2-heptene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到6-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-methyl-2,3-epoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  铂催化芳基硼酸区域选择性加成合成(±)-Heliannuol D

  摘要：

  (±)-heliannuol D 的替代全合成已通过 13 个步骤实现，芳基硼酸 9 的总产率为 6.9%。该合成应用先前开发的使用铂催化剂将芳基硼酸区域控制加成到丙二烯以安装 C5 碳芳环上的链。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)75

文献信息

• Synthesis of (±)-Heliannuol D Based on Platinum Catalyzed Regioselective Addition of Arylboronic Acids to Allenes
  作者：Kozo Shishido、Mayu Osaka、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-09-s(s)75

  日期：——

  An alternative total synthesis of (±)-heliannuol D has been achieved in 13 steps and 6.9% overall yield from the arylboronic acid 9. The synthesis applies the previously developed regiocontrolled addition of arylboronic acids to allenes using a platinum catalyst to install the C5 carbon chain on the aryl ring.

  (±)-heliannuol D 的替代全合成已通过 13 个步骤实现，芳基硼酸 9 的总产率为 6.9%。该合成应用先前开发的使用铂催化剂将芳基硼酸区域控制加成到丙二烯以安装 C5 碳芳环上的链。