(+/-)-(1aα,2α,8aα,8bα)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4,6,7,8a-tetramethoxy-5-methyl-8-oxo-1-(phenylmethyl)azirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-2-yl ester of 1H-imidazole-1-carbodithioic acid | 141902-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(1aα,2α,8aα,8bα)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4,6,7,8a-tetramethoxy-5-methyl-8-oxo-1-(phenylmethyl)azirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-2-yl ester of 1H-imidazole-1-carbodithioic acid
• CAS: 141902-72-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₅S₂
• 分子量: 552.675
• InChiKey: QDFJQQWLNGHUGP-IBQVLOROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1aα,2α,8aα,8bα)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4,6,7,8a-tetramethoxy-5-methyl-8-oxo-1-(phenylmethyl)azirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-2-yl ester of 1H-imidazole-1-carbodithioic acid 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1S,9aS)-1-Benzylamino-5,7,8,9a-tetramethoxy-6-methyl-1,9a-dihydro-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  Benbow, John W.; Schulte, Gayle K.; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 7, p. 934 - 936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,9aS)-3-Hydroxy-5,7,8,9a-tetramethoxy-6-methyl-3,9a-dihydro-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(1aα,2α,8aα,8bα)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4,6,7,8a-tetramethoxy-5-methyl-8-oxo-1-(phenylmethyl)azirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-2-yl ester of 1H-imidazole-1-carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  Benbow, John W.; Schulte, Gayle K.; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 7, p. 934 - 936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyl nitroso compounds: application to the synthesis of mitomycin K
  作者：John W. Benbow、Kim F. McClure、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00079a010

  日期：1993.12

  mitomycin K has been achieved. The key reaction produced pyrrolo[1,2-a]indole 25 from dienyl nitrobenzenemethanol 23 by a process involving two internal photochemical redox transformations and a [4+2] cycloaddition

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25