methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-{(S)-1-oxo-2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl}-1,3-dioxan-4-yl]propanoate | 1227673-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-{(S)-1-oxo-2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl}-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxo-2-triethylsilyloxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 1227673-02-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆Si
• 分子量: 402.604
• InChiKey: XBJYUQUITFKIPM-TWGXZMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-{(S)-1-oxo-2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl}-1,3-dioxan-4-yl]propanoate 、 (4R,5S,6R,7R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnonan-3-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(2R,3R,4R,6R,7S,8R,9R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-4,6,8-trimethyl-5-oxo-2-(triethylsilyloxy)undecan-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  复杂聚丙烯酸酯的催化不对称合成：赤藓醇内酯B合成中的Lewis碱催化的Aldol等效物

  摘要：

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906245
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(S)-2-hydroxy-1-oxopropan-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-{(S)-1-oxo-2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl}-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  复杂聚丙烯酸酯的催化不对称合成：赤藓醇内酯B合成中的Lewis碱催化的Aldol等效物

  摘要：

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906245

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Complex Polypropionates: Lewis Base Catalyzed Aldol Equivalents in the Synthesis of Erythronolide B
  作者：Binita Chandra、Dezhi Fu、Scott G. Nelson

  DOI：10.1002/anie.200906245

  日期：2010.3.29

  Powerful aldol reactions: Stereoselective Lewis base catalyzed aldol equivalents expediently provided eight of the ten stereocenters required for the synthesis of erythronolide B. Indeed, all eleven stereocenters present in the erythromycin aglycone have been derived directly or indirectly from catalytic asymmetric equivalents of aldol addition reactions (see scheme).

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。