(4R,5S,6R,7R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnonan-3-one | 186489-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R,7R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnonan-3-one
• 英文别名: (4R,5S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylnonan-3-one
• CAS: 186489-75-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: RQRUGXVTOKVNCK-IZORYLLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,7R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnonan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 diphenyltetramethyldisilazine 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,5S,6R,7R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128

文献信息

• Synthesis of 6-deoxyerythronolide B. Implementation of a general strategy for the synthesis of macrolide antibiotics
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02258-7

  日期：1997.1

  The synthesis of 6-deoxyerythronolide B (1) has been completed using the β-ketoimide dipropionyl building block 2 in the synthesis of the C1C7 and C8C15 subunits. A convergent double stereodifferentiating Mukaiyama aldol coupling reaction, a biomimetic deoxygenation, and a high-yield macrocyclization were employed in an 18-step synthesis of this natural product.

  在C 1 = C 7和C 8 = C 15亚基的合成中，已使用β-酮酰亚胺二丙酰基构建单元2完成了6-脱氧赤藓醇B（1）的合成。在该天然产物的18步合成中，采用了会聚的双重立体鉴别Mukaiyama aldol偶联反应，仿生脱氧和高产大环化反应。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Complex Polypropionates: Lewis Base Catalyzed Aldol Equivalents in the Synthesis of Erythronolide B
  作者：Binita Chandra、Dezhi Fu、Scott G. Nelson

  DOI：10.1002/anie.200906245

  日期：2010.3.29

  Powerful aldol reactions: Stereoselective Lewis base catalyzed aldol equivalents expediently provided eight of the ten stereocenters required for the synthesis of erythronolide B. Indeed, all eleven stereocenters present in the erythromycin aglycone have been derived directly or indirectly from catalytic asymmetric equivalents of aldol addition reactions (see scheme).

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。
• General Strategies toward the Syntheses of Macrolide Antibiotics. The Total Syntheses of 6-Deoxyerythronolide B and Oleandolide
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim、Rainer Metternich、Vance J. Novack

  DOI：10.1021/ja9806128

  日期：1998.6.1

  The asymmetric syntheses of 6-deoxyerythronolide B (1) and oleandolide (2) have been achieved, each in 18 linear steps. These syntheses demonstrate the utility of chiral β-keto imide building block 3 as a versatile building block for the aldol-based assemblage of polypropionate-derived natural products.

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。