Bromo-acetic acid (4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-methyl-2-phenyl-7-vinyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yl ester | 807617-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Bromo-acetic acid (4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-methyl-2-phenyl-7-vinyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yl ester
• CAS: 807617-34-1
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₆
• 分子量: 453.33
• InChiKey: KSBWIPTUWSQTDD-GMBGCBJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo-acetic acid (4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-methyl-2-phenyl-7-vinyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.76h， 生成 [(1R,3R,5S,6R,8S,10R,12R,14S)-12-[2-(acetyloxymethyl)prop-2-enyl]-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-methyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 Bromo-acetic acid (4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-methyl-2-phenyl-7-vinyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269