ethyl (E)-3-[[(4S,5R)-4-(2-oxoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]prop-2-enoate | 807616-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ethyl (E)-3-[[(4S,5R)-4-(2-oxoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]prop-2-enoate
• CAS: 807616-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: ZGNKHRHXICFCOR-OSHYJWELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[[(4S,5R)-4-(2-oxoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]prop-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 Bromo-acetic acid (4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-methyl-2-phenyl-7-vinyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[[(4S,5R)-4-(2-oxoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.

  DOI：

  10.1021/ol026804w

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin-B
  作者：Goh Matsuo、Koji Kawamura、Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ja0449269

  日期：2004.11.1

  the first member of marine polycyclic ethers to be structurally elucidated and one of the most potent neurotoxins. The structural feature is a trans-fused polycyclic ether ring system with 23 stereocenters. Its unique, complex structure and potent biological activity have attracted the attention of synthetic organic chemists. Total synthesis of BTX-B has been accomplished via the coupling of the ABCDEFG

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。
• Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin
  作者：Keisuke Suzuki、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol026804w

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.