1-tert-butylthio-4-ethynylbenzene | 135883-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-tert-butylthio-4-ethynylbenzene
• 英文别名: 1-(tert-butylsulfanyl)-4-ethynylbenzene；tert-butyl(4-ethynylphenyl)sulfane；1-tert-butylsulfanyl-4-ethynylbenzene
• CAS: 135883-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: MKOSYNCMIWMLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butylthio-4-ethynylbenzene 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9,10-bis-(4'-acetylsulfanyl-phenylethynyl)-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Bromine catalyzed conversion of S-tert-butyl groups into versatile and, for self-assembly processes accessible, acetyl-protected thiols

  摘要：

  在乙酰氯和乙酸存在的情况下，通过催化溴的用量，将叔丁基保护基团简便高效地转化为硫醇的乙酰基保护基团。这种相当温和的反应条件对于硫官能化目标结构的新保护基策略具有特别重要的意义。

  DOI：

  10.1039/b408677e
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butylthio-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butylthio-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过表面增强拉曼光谱监测自组装单分子层中的固相反应

  摘要：

  纳米图案表面增强了入射电磁辐射，从而能够检测和表征自组装单层 (SAM)，例如在表面增强拉曼光谱 (SERS) 中。在此，作为 SERS 基底开发和表征的金纳米孔阵列示例性地用于监测固相脱保护和随后的铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成“点击”反应，直接在相应的 SAM 上进行。研究发现 SERS 底物在信号再现性和化学稳定性方面高度可靠。此外，通过SERS对固相合成的中间体和产物进行了鉴定。固定化合物的光谱与微晶固体的光谱相比显示出微小的差异。凭借其均匀的 SERS 信号和高化学稳定性，该平台为监测表面功能化应用中的分子操作铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202102319

文献信息

• Ferrocenes Bearing Highly Extended π Systems with Nitrile, Nitro, and Dimethylamino End Groups
  作者：Nico Krauße、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.201402831

  日期：2014.10

  precedence, may serve as points of attachment to gold surfaces. A crystal structure analysis of an unusual diferrocenylethyne derivative is included. In addition, one representative with a push-pull disubstitution that has a nitro and a dimethylamino end group is presented. Many of the prepared compounds have been characterized by cyclic voltammetry.

  低聚亚苯基-乙炔是用于分子电子学的一类流行的分子线。用 1,1'-二茂铁部分替代部分而非全部 1,4-亚苯基单元会产生刚性较低的实体，且构象灵活性有限。在这个概念内，提出了一些带有芳基乙炔基或 4-（芳基乙炔基）苯基取代基的 1,1'-二取代二茂铁的合成。与之前制备的具有硫端基的相关化合物相比，这里介绍的版本具有腈端基，根据报道的优先顺序，它可以作为金表面的连接点。包括对一种不寻常的二二茂铁基乙炔衍生物的晶体结构分析。此外，还介绍了具有硝基和二甲氨基端基的推拉双取代的代表。
• Understanding the Role of Parallel Pathways via In‐Situ Switching of Quantum Interference in Molecular Tunneling Junctions
  作者：Saurabh Soni、Gang Ye、Jueting Zheng、Yanxi Zhang、Andika Asyuda、Michael Zharnikov、Wenjing Hong、Ryan C. Chiechi

  DOI：10.1002/anie.202005047

  日期：2020.8.17

  This study describes the modulation of tunneling probabilities in molecular junctions by switching one of two parallel intramolecular pathways. A linearly conjugated molecular wire provides a rigid framework that allows a second, cross‐conjugated pathway to be effectively switched on and off by protonation, affecting the total conductance of the junction. This approach works because a traversing electron

  这项研究描述了通过切换两个平行的分子内途径之一来调节分子连接中的隧穿概率。线性共轭分子线提供了一个刚性框架，该框架允许通过质子化有效地打开和关闭第二条交叉共轭路径，从而影响结的总电导率。这种方法之所以有效，是因为一个遍历的电子同时与整个量子力学电路相互作用。Kirchhoff的规则不适用。我们通过比较使用EGaIn触点的大面积结中具有单个或平行路径的一系列化合物的电导和使用金触点的单分子断裂结的电导来确认这一概念。
• Synthesis and Transport Studies of a Cofacial Porphyrin Cyclophane
  作者：Patrick Zwick、Chunwei Hsu、Maria El Abbassi、Olaf Fuhr、Dieter Fenske、Diana Dulić、Herre S. J. van der Zant、Marcel Mayor

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01957

  日期：2020.12.4

  Porphyrin cyclophane 1, consisting of two rigidly fixed but still movable cofacial porphyrins and exposing acetate-masked thiols in opposed directions of the macrocycle, is designed, synthesized, and characterized. The functional cyclophane 1, as pioneer of mechanosensitive 3D materials, forms stable single-molecule junctions in a mechanically controlled break-junction setup. Its reliable integration

  卟啉环芳1，它由两个刚性固定的，但仍然可动共面卟啉，并在大环的相反方向暴露醋酸掩蔽硫醇，被设计，合成和表征。作为机械灵敏3D材料的先驱，功能性环烷1在机械控制的断开结设置中形成稳定的单分子结。它在单分子连接中的可靠集成是探索这些结构作为机械触发功能单元和设备的潜力的基本前提。
• A Comprehensive Study of Extended Tetrathiafulvalene Cruciform Molecules for Molecular Electronics: Synthesis and Electrical Transport Measurements
  作者：Christian R. Parker、Edmund Leary、Riccardo Frisenda、Zhongming Wei、Karsten S. Jennum、Emil Glibstrup、Peter Bæch Abrahamsen、Marco Santella、Mikkel A. Christensen、Eduardo Antonio Della Pia、Tao Li、Maria Teresa Gonzalez、Xingbin Jiang、Thorbjørn J. Morsing、Gabino Rubio-Bollinger、Bo W. Laursen、Kasper Nørgaard、Herre van der Zant、Nicolas Agrait、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/ja509937k

  日期：2014.11.26

  Cruciform-like molecules with two orthogonally placed π-conjugated systems have in recent years attracted significant interest for their potential use as molecular wires in molecular electronics. Here we present synthetic protocols for a large selection of cruciform molecules based on oligo(phenyleneethynylene) (OPE) and tetrathiafulvalene (TTF) scaffolds, end-capped with acetyl-protected thiolates

  近年来，具有两个正交放置的 π 共轭系统的类十字形分子因其作为分子电子学中的分子线的潜在用途而引起了极大的兴趣。在这里，我们提出了基于低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）和四硫富瓦烯（TTF）支架的大量十字形分子的合成方案，末端用乙酰保护的硫醇盐作为电极锚定基团。对分子进行了对其导电性能以及溶液中光物理和电化学性能的综合研究。分子的复杂性质及其在连接处不同配置中可能的结合需要不同的电导测量技术：(1) 自组装单层 (SAM) 的导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 测量，(2) 机械控制断裂结 (MCBJ) 测量，以及 (3) 扫描隧道显微镜断裂结 (STM- BJ) 测量。CP-AFM 测量显示了来自 OPE3 和 OPE5 十字形分子系列的 SAM 的结构-性能关系；SAM 的电导随着沿线的二硫富烯 (DTF) 单元 (0, 1, 2) 的数量增加而增加，并且当用两个 DTF 单元取代 OPE3
• Two-Terminal Molecular Memory through Reversible Switching of Quantum Interference Features in Tunneling Junctions
  作者：Marco Carlotti、Saurabh Soni、Sumit Kumar、Yong Ai、Eric Sauter、Michael Zharnikov、Ryan C. Chiechi

  DOI：10.1002/anie.201807879

  日期：2018.11.26

  Large‐area molecular tunneling junctions comprising self‐assembled monolayers of redox‐active molecules are described that exhibit two‐terminal bias switching. The as‐prepared monolayers undergo partial charge transfer to the underlying metal substrate (Au, Pt, or Ag), which converts their cores from a quinoid to a hydroquinoid form. The resulting rearomatization converts the bond topology from a cross‐conjugated

  描述了由氧化还原活性分子自组装单层组成的大面积分子隧道结，其表现出两端偏压切换。所制备的单层经历部分电荷转移到下面的金属基底（Au、Pt或Ag），这将它们的核心从醌型转化为氢醌形式。由此产生的重芳构化将键拓扑从交叉共轭转化为线性共轭 π 系统。交叉共轭形式与透射谱中干涉特征的出现相关，该干涉特征对于线性共轭形式消失。由于吸电子腈基的存在，还原电位和干涉特征接近金属基底的功函数和费米能级。我们利用共轭模式和量子干涉之间的关系，使用共晶 Ga-In 作为顶部接触，在原型器件中创建非易失性存储器。