2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)butanenitrile | 1188537-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)butanenitrile
• CAS: 1188537-50-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: NORFHADCKWETBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)butanenitrile 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 palladium dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2(2-hydroxypropan-2-yl)cyclobutanecarbonitrile 、 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化5-内环氧腈的环化反应：烯基鬼臼素A和B的总合成

  摘要：

  合成了新的全合成的伞形倍半萜烯烯配体A和B。的关键步骤涉及一种新颖的，阳离子控制和钯（II）改善，5-内切α-芳基δ-epoxynitrile的环化。环化反应具有无与伦比的区域选择性和高立体选择性。合成过程分5个步骤完成，对于enokipodin A，产率为50％，对于enokipodin B，产率为55％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.072
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-6-methylhept-5-enenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化5-内环氧腈的环化反应：烯基鬼臼素A和B的总合成

  摘要：

  合成了新的全合成的伞形倍半萜烯烯配体A和B。的关键步骤涉及一种新颖的，阳离子控制和钯（II）改善，5-内切α-芳基δ-epoxynitrile的环化。环化反应具有无与伦比的区域选择性和高立体选择性。合成过程分5个步骤完成，对于enokipodin A，产率为50％，对于enokipodin B，产率为55％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.072

文献信息

• Palladium (II) catalyzed 5-endo epoxynitrile cyclizations: total syntheses of enokipodins A and B
  作者：Jesús Armando Luján-Montelongo、José G. Ávila-Zárraga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.072

  日期：2010.4

  New total syntheses of the cuparenic sesquiterpenes enokipodins A and B were accomplished. The key step involves a novel, cationic-controlled and palladium (II) improved, 5-endo cyclization of an α-aryl-δ-epoxynitrile. The cyclization occurs with unmatched regioselectivity and high stereoselectivity. The synthesis is completed in 5 steps achieving yields of 50% for enokipodin A and 55% for enokipodin

  合成了新的全合成的伞形倍半萜烯烯配体A和B。的关键步骤涉及一种新颖的，阳离子控制和钯（II）改善，5-内切α-芳基δ-epoxynitrile的环化。环化反应具有无与伦比的区域选择性和高立体选择性。合成过程分5个步骤完成，对于enokipodin A，产率为50％，对于enokipodin B，产率为55％。