2-{[(1RS,2SR,3SR)-2-allyl-1,3-dimethylcyclohexyl]oxy}ethyl (3R,4R)-4-(benzyloxy)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}pentanoate | 622404-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{[(1RS,2SR,3SR)-2-allyl-1,3-dimethylcyclohexyl]oxy}ethyl (3R,4R)-4-(benzyloxy)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}pentanoate
• CAS: 622404-99-3
• 化学式: C₃₁H₅₂O₅Si
• 分子量: 532.836
• InChiKey: ZLTHFXPXDVOBQL-URBXZXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(1RS,2SR,3SR)-2-allyl-1,3-dimethylcyclohexyl]oxy}ethyl (3R,4R)-4-(benzyloxy)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}pentanoate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (7R,12aR,13R,16aS)-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,3,6,7,11,12,12a,13,14,15,16,16a-dodecahydro-13,16a-dimethyl-5H-1,4,8-benzotrioxacyclotetradecine-5,9(10)-dione
  参考文献：
  名称：

  模仿Aplysiatoxin药理团的大环二内酯的合成与构象分析

  摘要：

  少数类型的大环双内酯的3，即，9，10，11，和外延11，其包括3,4-二羟基戊酸单元，aplysiatoxin的药效，和构象预组织ω -hydroxynonanoic羧酸单元合成。这些大双内酯的二羟基戊酰基部分的构象分析（基于2 J和3 J NMR耦合常数）表明，通过在ω-羟基壬酸部分中实现的立体异构中心，整个大双内酯环发生构象诱导的程度。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390151
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-allyl-3-methylcyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-{[(1RS,2SR,3SR)-2-allyl-1,3-dimethylcyclohexyl]oxy}ethyl (3R,4R)-4-(benzyloxy)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  模仿Aplysiatoxin药理团的大环二内酯的合成与构象分析

  摘要：

  少数类型的大环双内酯的3，即，9，10，11，和外延11，其包括3,4-二羟基戊酸单元，aplysiatoxin的药效，和构象预组织ω -hydroxynonanoic羧酸单元合成。这些大双内酯的二羟基戊酰基部分的构象分析（基于2 J和3 J NMR耦合常数）表明，通过在ω-羟基壬酸部分中实现的立体异构中心，整个大双内酯环发生构象诱导的程度。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390151