1,4-bis[(2-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-9-mesityl-[1,10]phenanthroline-3-yl)ethynyl]benzene | 864720-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[(2-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-9-mesityl-[1,10]phenanthroline-3-yl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1,4-bis[2-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-9-mesityl-[1,10]phenanthroline-3-ylethynyl]benzene；4-[3-[2-[4-[2-[2-(4-Hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthrolin-3-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]-3,5-dimethylphenol
• CAS: 864720-32-1
• 化学式: C₆₈H₅₄N₄O₂
• 分子量: 959.202
• InChiKey: XCIOSGXUISQPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(2-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-9-mesityl-[1,10]phenanthroline-3-yl)ethynyl]benzene 、 (6-溴己基)二茂铁 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以80%的产率得到1,4-bis(2-[2,6-dimethyl-4-(6-ferrocenylhexyloxy)phenyl]-9-mesityl-[1,10]phenanthroline-3-ylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular effects on the potential of redox units—nanoscaffolds internally functionalised with ferrocene units

  摘要：

  我们制备了具有氧化还原活性的纳米级支架和纳米架，作为内部功能化聚合体定向异构方法的原理证明。利用 HETTAP 概念，制备了具有内部二茂铁单元的锌(II)菲罗啉萜吡啶纳米梯架和纳米支架结构。通过比较二茂铁单元与纳米包 R1 和母体配体的氧化还原电位，可以读出纳米胶囊中二茂铁单元产生的近端效应。从较大的纳米载体 L1 到较小的聚合体 L2，二茂铁单元的压缩程度不断增加，表现为阳极位移的扩大。因此，氧化还原电位系列（对 DMFc：R1 的 E1/2 = 0.462 V，L1 的 E1/2 = 0.480 V，L2 的 E1/2 = 0.491 V）令人信服地揭示了超分子对氧化还原转变的影响。在阴极电位下，由于配体的还原，二茂铁氧化还原电位的评估可以检测到锌(II)菲罗啉三吡啶配合物被分解。

  DOI：

  10.1039/b703633g
• 作为产物：
  描述：

  [4-[3-[2-[4-[2-[2-[2,6-Dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthrolin-3-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]-3,5-dimethylphenoxy]-tri(propan-2-yl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1,4-bis[(2-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-9-mesityl-[1,10]phenanthroline-3-yl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  刚性双菲咯啉：固液界面的合成、结构和自组装

  摘要：

  合成了在双亚胺位点具有和不具有庞大基团的几种刚性线性双菲咯啉。对于三个代表，阐明了固态结构。通过在固-液界面上的扫描隧道显微镜（STM）探索了它们自组装单层的潜力，并且发现由此产生的结构是金属离子纳米图案模板化的有希望的候选者。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600174

文献信息

• Dynamic and Fluorescent Nanoscale Phenanthroline/Terpyridine Zinc(II) Ladders. Self-Recognition in <i>Unlike</i> Ligand/<i>Like</i> Metal Coordination Scenarios
  作者：Michael Schmittel、Venkateshwarlu Kalsani、Ravuri S. K. Kishore、Helmut Cölfen、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/ja0525096

  日期：2005.8.24

  A new coordination kit, the HETTAP approach, is described, which allows one to prepare supramolecular heteroleptic metal phenanthroline/terpyridine racks and ladders in basically quantitative yield. Due to the dynamic nature of the nanoladder structures, a two-step double-transmetalation and scenarios with like metal/unlike ligand recognition were realized.

  描述了一种新的协调工具包，即 HETTAP 方法，它允许人们以基本定量的产量制备超分子杂配金属菲咯啉/三联吡啶支架和梯子。由于纳米梯结构的动态特性，实现了两步双金属转移和类似金属/不同配体识别的场景。
• Void and filled supramolecular nanoprisms—notable differences between seemingly identical construction principles
  作者：Michael Schmittel、Bice He

  DOI：10.1039/b808988d

  日期：——

  Void and filled supramolecular nanoprisms (void: 4900 Å3) were furnished in quantitative yield utilising the (terpyridine)-Zn2+-(phenanthroline) complex as a dynamic and heteroleptic building motif (HETTAP approach), but only if units serving as panels and pillars in the self-assembly were optimised with regard to their kinetic behaviour.

  利用（三联吡啶）-Zn2+-(菲咯啉)络合物作为动态异相构筑基元（HETTAP方法），定量制备了空腔和填充超分子纳米棱镜（空腔：4900 Å3），但前提是必须优化自组装中用作面板和柱子的单元的动力学行为。