2-[2,6-dimethyl-4-(triisopropylsilanyloxy)phenyl]-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-trimethylsilanylethynyl[1,10]phenanthroline | 910212-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2,6-dimethyl-4-(triisopropylsilanyloxy)phenyl]-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-trimethylsilanylethynyl[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-triisopropylsilyloxy-2,6-dimethylphenyl)-9-mesityl-3-(trimethylsilylethynyl)-[1,10]phenanthroline；[3,5-Dimethyl-4-[9-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-trimethylsilylethynyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]phenoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 910212-82-7
• 化学式: C₄₃H₅₄N₂OSi₂
• 分子量: 671.086
• InChiKey: BNAVVQCPPYMXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.44
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,6-dimethyl-4-(triisopropylsilanyloxy)phenyl]-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-trimethylsilanylethynyl[1,10]phenanthroline 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-ethynyl-2-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-9-mesityl-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular effects on the potential of redox units—nanoscaffolds internally functionalised with ferrocene units

  摘要：

  我们制备了具有氧化还原活性的纳米级支架和纳米架，作为内部功能化聚合体定向异构方法的原理证明。利用 HETTAP 概念，制备了具有内部二茂铁单元的锌(II)菲罗啉萜吡啶纳米梯架和纳米支架结构。通过比较二茂铁单元与纳米包 R1 和母体配体的氧化还原电位，可以读出纳米胶囊中二茂铁单元产生的近端效应。从较大的纳米载体 L1 到较小的聚合体 L2，二茂铁单元的压缩程度不断增加，表现为阳极位移的扩大。因此，氧化还原电位系列（对 DMFc：R1 的 E1/2 = 0.462 V，L1 的 E1/2 = 0.480 V，L2 的 E1/2 = 0.491 V）令人信服地揭示了超分子对氧化还原转变的影响。在阴极电位下，由于配体的还原，二茂铁氧化还原电位的评估可以检测到锌(II)菲罗啉三吡啶配合物被分解。

  DOI：

  10.1039/b703633g
• 作为产物：
  描述：

  O-triisopropylsilyl-4-bromo-3,5-dimethylphenol 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-[2,6-dimethyl-4-(triisopropylsilanyloxy)phenyl]-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-trimethylsilanylethynyl[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  刚性双菲咯啉：固液界面的合成、结构和自组装

  摘要：

  合成了在双亚胺位点具有和不具有庞大基团的几种刚性线性双菲咯啉。对于三个代表，阐明了固态结构。通过在固-液界面上的扫描隧道显微镜（STM）探索了它们自组装单层的潜力，并且发现由此产生的结构是金属离子纳米图案模板化的有希望的候选者。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600174

文献信息

• Rigid Bisphenanthrolines: Synthesis, Structure and Self-Assembly at a Solid–Liquid Interface
  作者：Michael Schmittel、Venkateshwarlu Kalsani、Frank Jäckel、Jürgen P. Rabe、Jan W. Bats、Dieter Fenske

  DOI：10.1002/ejoc.200600174

  日期：2006.7

  Several rigid linear bisphenanthrolines with and without bulky groups at the bisimine sites were synthesized. For three representatives, the solid-state structures were elucidated. Their potential for self-assembled monolayers was explored by scanning tunneling microscopy (STM) at the solid–liquid interface, and the resulting architectures were found to be promising candidates for templating metal-ion

  合成了在双亚胺位点具有和不具有庞大基团的几种刚性线性双菲咯啉。对于三个代表，阐明了固态结构。通过在固-液界面上的扫描隧道显微镜（STM）探索了它们自组装单层的潜力，并且发现由此产生的结构是金属离子纳米图案模板化的有希望的候选者。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Supramolecular effects on the potential of redox units—nanoscaffolds internally functionalised with ferrocene units
  作者：Michael Schmittel、Bice He、Venkateshwarlu Kalsani、Jan W. Bats

  DOI：10.1039/b703633g

  日期：——

  Redox-active nanoscale racks and nanoladders were prepared as proof of principle in a directional heteroleptic approach towards internally functionalised aggregates. Using the HETTAP concept, zinc(II) phenanthroline terpyridine nanoladder and nanorack structures with internal ferrocene units were prepared. Proximal effects exerted by the ferrocene units in the nanoladders could be read out by comparison of their redox potentials with those of nanorack R1 and of the parent ligand. The increasing compression of the ferrocene units when going from the larger nanoladder L1 to the smaller aggregate L2 manifested itself in an enlarged anodic shift. Thus, the redox potential series (vs. DMFc: E1/2 = 0.462 V for R1, 0.480 V for L1 and 0.491 V for L2) reveals convincingly the supramolecular effect on a redox transition. At cathodic potentials the zinc(II) phenanthroline terpyridine complexes were decomposed due to a reduction of the ligands, as could be detected from an evaluation of the ferrocene redox potential.

  我们制备了具有氧化还原活性的纳米级支架和纳米架，作为内部功能化聚合体定向异构方法的原理证明。利用 HETTAP 概念，制备了具有内部二茂铁单元的锌(II)菲罗啉萜吡啶纳米梯架和纳米支架结构。通过比较二茂铁单元与纳米包 R1 和母体配体的氧化还原电位，可以读出纳米胶囊中二茂铁单元产生的近端效应。从较大的纳米载体 L1 到较小的聚合体 L2，二茂铁单元的压缩程度不断增加，表现为阳极位移的扩大。因此，氧化还原电位系列（对 DMFc：R1 的 E1/2 = 0.462 V，L1 的 E1/2 = 0.480 V，L2 的 E1/2 = 0.491 V）令人信服地揭示了超分子对氧化还原转变的影响。在阴极电位下，由于配体的还原，二茂铁氧化还原电位的评估可以检测到锌(II)菲罗啉三吡啶配合物被分解。