[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(4-acetylsulfanylbutanoylamino)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 4-acetylsulfanylbutanoate | 521087-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(4-acetylsulfanylbutanoylamino)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 4-acetylsulfanylbutanoate
• CAS: 521087-20-7
• 化学式: C₆₁H₉₉NO₁₅S₂Si₃
• 分子量: 1234.84
• InChiKey: OXTQXUIXSRKVFK-NRRRBHQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.75
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(4-acetylsulfanylbutanoylamino)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 4-acetylsulfanylbutanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到[(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,25S,26R,29S,31S)-26-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-31-hydroxy-4,32,32,33-tetramethyl-3,14,23,27-tetraoxo-25-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,28-trioxa-18,19-dithia-24-azapentacyclo[27.3.1.04,11.07,10.012,31]tritriacont-1(33)-en-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有可变环尺寸的新型 2-O,3'-N-连接大环紫杉醇的合成

  摘要：

  通过将 2-OH 和 3'-NH 部分与脂肪链连接以模拟多西紫杉醇的固态构象，制备了一系列大环紫杉醇。合成是通过用各种溴链烷酸酰化两个位置来实现的，并用硫化钠进行闭环。获得了九个 19 至 27 元大环紫杉醇，并评估了它们作为微管分解抑制剂及其细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390092
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(4-bromobutanoylamino)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 4-bromobutanoate 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(4-acetylsulfanylbutanoylamino)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 4-acetylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有可变环尺寸的新型 2-O,3'-N-连接大环紫杉醇的合成

  摘要：

  通过将 2-OH 和 3'-NH 部分与脂肪链连接以模拟多西紫杉醇的固态构象，制备了一系列大环紫杉醇。合成是通过用各种溴链烷酸酰化两个位置来实现的，并用硫化钠进行闭环。获得了九个 19 至 27 元大环紫杉醇，并评估了它们作为微管分解抑制剂及其细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390092