rac-(3R,3aR,5aS,9aR,9bR)-3-hydroxy-9b-methyloctahydro-4H,9aH-3a,5a-epoxycyclopenta[c]chromene-9a-carbonitrile | 108146-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: rac-(3R,3aR,5aS,9aR,9bR)-3-hydroxy-9b-methyloctahydro-4H,9aH-3a,5a-epoxycyclopenta[c]chromene-9a-carbonitrile
• CAS: 108146-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FUSSMKGDGLJHKX-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 牛血清白蛋白 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.1h， 生成 rac-(3R,3aR,5aS,9aR,9bR)-3-hydroxy-9b-methyloctahydro-4H,9aH-3a,5a-epoxycyclopenta[c]chromene-9a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,3-dioxolane ring system of the trichothecenes sambucinol and sporol via a stereoselective Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00247a026