5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentofuranose | 118222-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentofuranose
• 英文别名: 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
• CAS: 118222-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄Si
• 分子量: 313.469
• InChiKey: HOZDQTHSCLGICP-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1S)-1-[(3S,4R)-4-羟基-3-吡咯烷基]-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-D-呋喃核糖的氮杂类似物的合成及其同系物。

  摘要：

  一锅反应中的氮杂糖是通过醛糖中氨基前体的催化还原反应，然后进行分子内还原性氨基烷基化反应而获得的。（3R，4S）-4-[（1S）-1,2-二羟乙基]吡咯烷-3-醇是通过两种不同的策略通过3-C-氰基-3-脱氧-D-核糖-戊呋喃糖从D-木糖获得的或3-C-叠氮基甲基3-脱氧-D-核糖-戊呋喃糖，总收率分别为6％和16％。在相应的Fmoc-氮杂糖中二醇基团的氧化裂解，然后脱保护，得到（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇。（3R，4S）-4-[（1S，2R）-1,2,3-三羟丙基]吡咯烷-3-醇是由双丙酮-D-葡萄糖通过3-脱氧-3-C-硝基甲基-D-阿洛糖合成的总产率为7％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00132-x
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-D-呋喃核糖的氮杂类似物的合成及其同系物。

  摘要：

  一锅反应中的氮杂糖是通过醛糖中氨基前体的催化还原反应，然后进行分子内还原性氨基烷基化反应而获得的。（3R，4S）-4-[（1S）-1,2-二羟乙基]吡咯烷-3-醇是通过两种不同的策略通过3-C-氰基-3-脱氧-D-核糖-戊呋喃糖从D-木糖获得的或3-C-叠氮基甲基3-脱氧-D-核糖-戊呋喃糖，总收率分别为6％和16％。在相应的Fmoc-氮杂糖中二醇基团的氧化裂解，然后脱保护，得到（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇。（3R，4S）-4-[（1S，2R）-1,2,3-三羟丙基]吡咯烷-3-醇是由双丙酮-D-葡萄糖通过3-脱氧-3-C-硝基甲基-D-阿洛糖合成的总产率为7％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00132-x

文献信息

• Synthesis of 3'--cyano-3'-deoxy- pentofuranosylthymine nucleosides
  作者：Ana Calvo-Mateo、Maria-José Camarasa、Angel Díaz-Ortíz、Federico G. De las Heras、Antonio Alemany

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86194-9

  日期：1988.1
• CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;HERAS, FEDERICO G+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4895-4903
  作者：CALVO-MATEO, ANA、CAMARASA, MARIA-JOSE、DIAZ-ORTIZ, ANGEL、HERAS, FEDERICO G+

  DOI：——

  日期：——