(1S)-1-[(3S,4R)-4-羟基-3-吡咯烷基]-1,2-乙二醇 | 362600-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (1S)-1-[(3S,4R)-4-羟基-3-吡咯烷基]-1,2-乙二醇
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidin-3-ol；1-aza-2-deoxy-D-hexofuranose；(1S)-1-[(3S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 362600-09-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: KIVMAVVILWSSFZ-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(3S,4R)-4-羟基-3-吡咯烷基]-1,2-乙二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(pyren-1-ylmethyl)-(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  插入带有N-（pyren-1-ylmethyl）-（3R，4R）-4-（hydroxymethyl）pyrrolidin-3-ol的核酸（INAs）。DNA（RNA）双链体和DNA三向连接稳定性。

  摘要：

  由（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷酮-3-醇和（3R，4S）合成N-（吡喃-1-基甲基）-（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇）-4-[（1S）-1,2-二羟乙基]吡咯烷-3-醇，使用1-（氯甲基）py进行烷基化或用or-1-甲醛和NaCNBH3进行还原胺化。将N-（pyren-1-ylmethyl）氮杂糖部分掺入寡脱氧核苷酸（ODN）中以形成插入核酸（INA）引起不稳定的INA-DNA双链体失稳，而INA-RNA双链体则严重不稳定观察到INA-DNA与INA-RNA双链体之间热稳定性的每个修饰相差9摄氏度。当嵌入剂部分作为凸起插入连接区域时，DNA三向连接（TWJ）的稳定性得到改善。

  DOI：

  10.1039/b210335b
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-(phenyloxythiocarbonyl)-α-D-xylo-pentofuranose 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (1S)-1-[(3S,4R)-4-羟基-3-吡咯烷基]-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-D-呋喃核糖的氮杂类似物的合成及其同系物。

  摘要：

  一锅反应中的氮杂糖是通过醛糖中氨基前体的催化还原反应，然后进行分子内还原性氨基烷基化反应而获得的。（3R，4S）-4-[（1S）-1,2-二羟乙基]吡咯烷-3-醇是通过两种不同的策略通过3-C-氰基-3-脱氧-D-核糖-戊呋喃糖从D-木糖获得的或3-C-叠氮基甲基3-脱氧-D-核糖-戊呋喃糖，总收率分别为6％和16％。在相应的Fmoc-氮杂糖中二醇基团的氧化裂解，然后脱保护，得到（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇。（3R，4S）-4-[（1S，2R）-1,2,3-三羟丙基]吡咯烷-3-醇是由双丙酮-D-葡萄糖通过3-脱氧-3-C-硝基甲基-D-阿洛糖合成的总产率为7％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00132-x

文献信息

• Synthesis of Second-Generation Transition State Analogues of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Andrzej Lewandowicz、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm030305z

  日期：2003.11.1

  Immucillin-G have been shown previously to be potent inhibitors of PNP. We now report the synthesis of a second generation of stable transition state analogues, DADMe-Immucillins 2, 3, and 4, with increased distance between ribooxacarbenium and purine mimics by incorporation of a methylene bridge between these groups. These compounds are potent inhibitors with equilibrium dissociation constants as low

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）通过固定核嘌呤和磷酸亲核试剂之间的阳离子核糖氧碳鎓碳的迁移催化亲核置换反应。随着磷解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和磷酸根阴离子之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和Immucillin-G是PNP的有效抑制剂。现在，我们报告了第二代稳定的过渡态类似物DADMe-Immucillins 2、3和4的合成，其中通过在这些基团之间引入亚甲基桥，增加了核糖氧碳鎓与嘌呤模拟物之间的距离。这些化合物是有效的抑制剂，对人PNP的平衡解离常数低至7 pM。酶促过渡态的稳定化学类似物必然是不完善的，因为它们缺乏过渡态的部分键特征。Immucillins和DADMe-Immucillins从过渡态的产物和反应方面代表方法。
• Synthesis and biological evaluation of new inhibitors of UDP-Galf transferase—a key enzyme in M. tuberculosis cell wall biosynthesis
  作者：Sylvaine Cren、Sudagar S. Gurcha、Alexander J. Blake、Gurdyal S. Besra、Neil R. Thomas

  DOI：10.1039/b411554f

  日期：——

  Two iminosugars have been designed and synthesized as potential inhibitors of UDP-Galf transferase, an enzyme involved in Mycobacterium tuberculosis cell wall biosynthesis. The design is based on a proposed model of the transition state for the transferase reaction. One of the two racemic compounds is the first reported inhibitor of the target enzyme from M. smegmatis.
• Synthesis of an aza analogue of 2-deoxy-d-ribofuranose and its homologues
  作者：Vyacheslav V Filichev、Malene Brandt、Erik B Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00132-x

  日期：2001.7

  Azasugars were obtained in one-pot reactions by catalytic reduction reactions of amino group precursors in aldosugars followed by intramolecular reductive amino alkylation reactions. (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]pyrrolidin-3-ol was obtained from D-xylose by two different strategies through 3-C-cyano-3-deoxy-D-ribo-pentofuranose or 3-C-azidomethyl-3-deoxy-D-ribo-pentofuranose in 6 and 16% overall

  一锅反应中的氮杂糖是通过醛糖中氨基前体的催化还原反应，然后进行分子内还原性氨基烷基化反应而获得的。（3R，4S）-4-[（1S）-1,2-二羟乙基]吡咯烷-3-醇是通过两种不同的策略通过3-C-氰基-3-脱氧-D-核糖-戊呋喃糖从D-木糖获得的或3-C-叠氮基甲基3-脱氧-D-核糖-戊呋喃糖，总收率分别为6％和16％。在相应的Fmoc-氮杂糖中二醇基团的氧化裂解，然后脱保护，得到（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇。（3R，4S）-4-[（1S，2R）-1,2,3-三羟丙基]吡咯烷-3-醇是由双丙酮-D-葡萄糖通过3-脱氧-3-C-硝基甲基-D-阿洛糖合成的总产率为7％。
• Intercalating nucleic acids (INAs) with insertion of N-(pyren-1-ylmethyl)-(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol. DNA (RNA) duplex and DNA three-way junction stabilities
  作者：Vyacheslav V. Filichev、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1039/b210335b

  日期：2003.12.19

  N-(Pyren-1-ylmethyl)-(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol was synthesised from (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol and (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl] pyrrolidin-3-ol using alkylation with 1-(chloromethyl)pyrene or reductive amination with pyrene-1-carbaldehyde and NaCNBH3. The incorporation of N-(pyren-1-ylmethyl)azasugar moiety into oligodeoxynucleotides (ODN) as a bulge to form an intercalating nucleic

  由（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷酮-3-醇和（3R，4S）合成N-（吡喃-1-基甲基）-（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇）-4-[（1S）-1,2-二羟乙基]吡咯烷-3-醇，使用1-（氯甲基）py进行烷基化或用or-1-甲醛和NaCNBH3进行还原胺化。将N-（pyren-1-ylmethyl）氮杂糖部分掺入寡脱氧核苷酸（ODN）中以形成插入核酸（INA）引起不稳定的INA-DNA双链体失稳，而INA-RNA双链体则严重不稳定观察到INA-DNA与INA-RNA双链体之间热稳定性的每个修饰相差9摄氏度。当嵌入剂部分作为凸起插入连接区域时，DNA三向连接（TWJ）的稳定性得到改善。