5-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-(phenyloxythiocarbonyl)-α-D-ribofuranose | 118222-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-(phenyloxythiocarbonyl)-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-phenoxycarbothioyloxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
• CAS: 118222-11-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆SSi
• 分子量: 465.643
• InChiKey: DLQLRNPUTUSLFO-WYADAEROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-(phenyloxythiocarbonyl)-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'--cyano-3'-deoxy- pentofuranosylthymine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86194-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile 、 硫代氯甲酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-(phenyloxythiocarbonyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'--cyano-3'-deoxy- pentofuranosylthymine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86194-9

文献信息

• CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;HERAS, FEDERICO G+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4895-4903
  作者：CALVO-MATEO, ANA、CAMARASA, MARIA-JOSE、DIAZ-ORTIZ, ANGEL、HERAS, FEDERICO G+

  DOI：——

  日期：——