7-(4-chlorophenyl)-10-thioxo-5,6,10,11-tetrahydro-9H-benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinolin-8-one | 933467-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-10-thioxo-5,6,10,11-tetrahydro-9H-benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinolin-8-one
• CAS: 933467-66-4
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃OS
• 分子量: 391.881
• InChiKey: IAXAKQRDXKERQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-chlorophenyl)-10-thioxo-5,6,10,11-tetrahydro-9H-benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinolin-8-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-9H-benzo[h]tetrazolo[4',5':1,2]pyrimido[4,5-b]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  硫氧吡啶并嘧啶多核杂环衍生物的新合成和反应，具有新的环系

  摘要：

  吡啶并嘧啶衍生物 2 与腙酰氯衍生物反应生成三唑并吡啶并嘧啶 6a-f。化合物4b与脂肪酸反应得到三唑并吡啶并嘧啶7a、b，与二硫化碳反应得到10-巯基-三唑并吡啶并嘧啶(10)。此外，4b 与 β-酮酯反应得到 10-吡唑基-吡啶并嘧啶衍生物 11、13、14 和 15。化合物 4b 与亚硝酸反应得到四唑并吡啶并嘧啶 16，后者还原为 10-氨基衍生物 17。另一方面另一方面，4b 与芳香醛反应得到芳基衍生物 18a-c，随后环化为三唑并吡啶并嘧啶衍生物 19a-c。最后，4b 与 α-卤代酮反应得到具有新环系的三嗪衍生物 20。

  DOI：

  10.1080/10426500500543768
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 2-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(4-chlorophenyl)-10-thioxo-5,6,10,11-tetrahydro-9H-benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-b]-喹啉和吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成及初步抗菌活性

  摘要：

  4-Chloro-2-methylthio-benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline (5) 和pyrido[2,3-d]-pyrimidine (12)，很容易从 α 的环缩合反应制备， β-不饱和酮和6-氨基硫尿嘧啶。化合物 5 与不同的胺反应得到 8-芳基-氨基-(6,7), 2,4-二肼基-嘧啶并[4,5-b]喹啉(9)。将化合物 7 转化为具有新环系的苯并[h]-12,13-二氢苯并[a]-嘧啶[3',2':1,6]嘧啶[4,5-b]-喹啉(8)。2,4-二肼基与甲酸反应得到苯并[h]-s-三唑并[4',3':1,6]-s-三唑并[3",4":2,3]嘧啶[4] ,5-b] 喹啉 (10) 与新的环系统。此外，(12)与溴丙二腈反应得到3-氨基-噻唑并[4,5-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-甲腈(13)。化合物13与甲酸、尿素、硫脲、甲酰胺反应得到嘧啶[4'

  DOI：

  10.1080/10426500701851283