2-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD00019680
• 分子量: 268.743
• InChiKey: OWFGMURBYHPNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 [Fe^II(1-methyl-2-({(S)-2-[(S)-1-(1-methylbenzimidazol-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl}methyl)benzimidazole)(CF₃SO₃)₂] 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3'-(p-chlorophenyl)-spiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性四齿配体的非血红素Fe（ii）催化剂催化 H 2 O 2对烯烃的高度对映选择性环氧化†

  摘要：

  手性四齿N4-供体配体1-甲基-2-（{（S）-2-[（S）-1-（1-甲基苯并咪唑-2-基甲基）吡咯烷-2-基]吡咯烷-1-基}基于手性二吡咯烷骨架的}甲基）苯并咪唑（S，S - PDBz L）已合成，并已制备并表征了其相应的Fe（II）配合物。配合物的X射线结构表明，Fe（II）离子处于扭曲的八面体配位环境中，两个顺式取向配位点被（不稳定的）三氟甲磺酸根阴离子占据。铁络合物催化烯烃与H 2 O 2的不对称环氧化反应的能力以2-环己烯-1-酮，2-环戊烯-1-酮，顺式-β-甲基苯乙烯，异佛尔酮，查耳酮和四氢萘酮为底物进行了研究。使用不同的羧酸作为添加剂来提高收率和对映选择性，发现2-乙基己酸的效果最佳。催化结果表明，Fe（II）配合物能够在环氧化反应中实现相对较高的对映选择性（> 80％）。

  DOI：

  10.1039/c8dt04449j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化无痕甲硅烷基化和查尔酮脱氧环化成环丙烷

  摘要：

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00374

文献信息

• Mononuclear Nonheme Iron(III)‐Iodosylarene and High‐Valent Iron‐Oxo Complexes in Olefin Epoxidation Reactions
  作者：Bin Wang、Yong‐Min Lee、Mi Sook Seo、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/anie.201505796

  日期：2015.9.28

  High‐spin iron(III)‐iodosylarene complexes are highly reactive in the epoxidation of olefins, in which epoxides are formed as the major products with high stereospecificity and enantioselectivity. The reactivity of the iron(III)‐iodosylarene intermediates is much greater than that of the corresponding iron(IV)‐oxo complex in these reactions. The iron(III)‐iodosylarene species—not high‐valent iron(IV)‐oxo

  高自旋铁（III）-碘杂芳烃配合物在烯烃的环氧化反应中具有很高的反应活性，其中环氧化物是主要产物，具有高立体选择性和对映选择性。在这些反应中，铁（III）-碘亚芳基中间体的反应性比相应的铁（IV）-氧代络合物大。铁（III）-碘亚芳基物质（不是高价铁（IV）-氧和铁（V）-氧）也被证明是催化烯烃环氧化反应中的活性氧化剂。鉴于长期以来关于氧化反应中一种氧化剂与多种氧化剂假设的争论，对本研究结果进行了讨论。
• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• Formal [4 + 1] annulation of fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines to access CF₃-substituted pyrroles
  作者：Tao Chen、Aoning Wang、Linxue Zhang、Chenlong Wei、Juhui Huang、Xiang Liu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d1ob00218j

  日期：——

  Formal [4 + 1] annulation of easily available fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines has been successfully developed. A structurally diverse set of CF3-substituted dihydropyrroles was efficiently constructed in acceptable to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The resulting CF3-containing dihydropyrroles from this transition metal-free strategy could be easily

  易于获得的氟化sulf盐与环状不饱和亚胺的正式[4 +1]环已成功开发。以可接受的产率至优异的产率和优异的非对映选择性，有效地构建了结构多样的一组CF 3取代的二氢吡咯。由这种无过渡金属的策略得到的含CF 3的二氢吡咯可以在碱性条件下容易地以良好的产率转化为吡咯。
• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。