methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 263748-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 263748-57-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: VLEWSJLQKBHTFT-DRGMGAIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二氯二甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3-C-(2,5-anhydro-1-deoxy-3-O-acetyl-4,6,7-tri-O-benzyl-D-glycero-L-manno-heptit-1-yl)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有D-半乳糖呋喃糖基的C-二糖的合成

  摘要：

  所述Ç序列β-d-Gal的的-disaccharide类似物˚F - （1→3）-β-d-GLC p，的荚膜多糖的内部二糖克雷伯菌K14被暂时栓系单糖的基团大环化合成。的α二氟Ç在从d半乳糖酸-1,4-内酯三步得到-analogue。

  DOI：

  10.1080/07328300008544061
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有D-半乳糖呋喃糖基的C-二糖的合成

  摘要：

  所述Ç序列β-d-Gal的的-disaccharide类似物˚F - （1→3）-β-d-GLC p，的荚膜多糖的内部二糖克雷伯菌K14被暂时栓系单糖的基团大环化合成。的α二氟Ç在从d半乳糖酸-1,4-内酯三步得到-analogue。

  DOI：

  10.1080/07328300008544061

文献信息

• Synthesis of monodeoxy and mono-O-methyl congeners of methyl β-d-mannopyranosyl-(1→2)-β-d-mannopyranoside for epitope mapping of anti-Candida albicans antibodies
  作者：Corwin M. Nycholat、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.011

  日期：2009.3

  A panel of six complementary monodeoxy and mono-O-methyl congeners of methyl beta-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-beta-D-mannopyranoside (1) were synthesized by stereoselective glycosylation of monodeoxy and mono-O-methyl monosaccharide acceptors with a 2-O-acetyl-glucosyl trichloroacetimidate donor, followed by a two-step oxidation-reduction sequence at C-2'. The beta-manno configuration of the final deprotected congeners 2-7 was confirmed by measurement of (1)J(C1.H1) heteronuclear and (3)J(1'.2), homonuclear coupling constants. These disaccharide derivatives will be used to map the epitope recognized bit a protective anti-Candida albicans monoclonal antibody C3.1 (IgG3) and to determine its key polar contacts with the binding site. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.