methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 152006-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 152006-40-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: ASPVDBYGHHICFR-HDKMNVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2型克雷伯菌的抗原四糖重复单元的合成

  摘要：

  二糖乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）和2,6-二-O-苄基-3-O-（2,3,4-三-O-苄基甲基-α-D-吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-β-D-甘露吡喃糖苷（21）在三氟甲磺酸甲酯的存在下进行合成和缩合，得到四糖衍生物。除去保护基，得到3-O-（甲基α-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-4-O-（3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（23）， 2型克雷伯氏菌抗原的重复单元，以其甲酯甲基糖苷的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00231-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,8S,8aR)-8-Allyloxy-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以15%的产率得到methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2型克雷伯菌的抗原四糖重复单元的合成

  摘要：

  二糖乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）和2,6-二-O-苄基-3-O-（2,3,4-三-O-苄基甲基-α-D-吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-β-D-甘露吡喃糖苷（21）在三氟甲磺酸甲酯的存在下进行合成和缩合，得到四糖衍生物。除去保护基，得到3-O-（甲基α-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-4-O-（3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（23）， 2型克雷伯氏菌抗原的重复单元，以其甲酯甲基糖苷的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00231-x

文献信息

• Synthesis of D-Galactofuranosyl-Containing<i>C</i>-Disaccharides
  作者：José Kovensky、Diego Burrieza、Virginie Colliou、Alicia Fernández Cirelli、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1080/07328300008544061

  日期：2000.1

  The C-disaccharide analogue of the sequence β-D-Galf-(1→3)-β-D-Glcp, an internal disaccharide of the capsular polysaccharide of Klebsiella K14 was synthesized by radical macrocyclization of temporarily tethered monosaccharides. The α-difluoro-C-analogue was obtained in three steps from D-galactono-1,4-lactone.

  所述Ç序列β-d-Gal的的-disaccharide类似物˚F - （1→3）-β-d-GLC p，的荚膜多糖的内部二糖克雷伯菌K14被暂时栓系单糖的基团大环化合成。的α二氟Ç在从d半乳糖酸-1,4-内酯三步得到-analogue。
• Misra, Anup Kumar; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 865 - 868
  作者：Misra, Anup Kumar、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——