(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)cyclohexane | 1356012-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1-methylcycloprop-2-en-1-yl)cyclohexane
• CAS: 1356012-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: WQZOQJUCZCYVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methylcycloprop-2-en-1-yl)cyclohexane 在 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4R,4'R)-2,2'-(1,3-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)propane-2,2-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trimethylamine-(E)-(1-boraneyl-3-cyclohexylbut-2-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基卡宾的高度区域选择性、立体选择性和对映选择性铜催化 B-H 键插入：高效获得手性烯丙基宝石-甲硅烷基硼烷

  摘要：

  我们开发了一种高度区域、立体和对映选择性的 Cu I催化的 1-甲硅烷基环丙烯和硼烷加合物之间的开环/B-H 键插入反应，这代表了 α-甲硅烷基卡宾的第一个高度对映选择性卡宾插入反应，并丰富了手性宝石-双金属试剂的途径和类型。

  DOI：

  10.1002/anie.202203343
• 作为产物：
  描述：

  isopropenylcyclohexane 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1-methylcycloprop-2-en-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Divergent Outcomes of Gold(I)-Catalyzed Indole Additions to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes

  摘要：

  Depending on the conditions employed, gold(I)-catalyzed addition of indoles to 3,3-disubstituted cyclopropenes can be controlled to yield either 3-(E)-vinylindoles (3) or bis-indolylalkanes (4). If the cyclopropene substituents are sterically bulky, unprecedented gold-catalyzed oxidation under air occurs to yield bis-indolylalkene (5) and epoxide (6) at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol203418u

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkylation of Cyclopropenes with Cobalt Homoenolates
  作者：Wei Huang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202012122

  日期：2021.2

  in situ from ring‐opening of easily accessible cyclopropanols promoted by a chiral phosphine–cobalt complex is presented. Such a process represents the unprecedented and direct introduction of a wide range of functionalized alkyl groups without the need of pre‐formation of stoichiometric amounts of organometallic reagents onto the cyclopropane motif, affording multi‐substituted cyclopropanes in up to 99 %

  本文介绍了由手性膦-钴配合物促进的易获得的环丙醇开环而在原位生成的共聚异戊酸酯的3,3-二取代环丙烯的催化非对映和对映选择性加氢烷基化反应。这样的过程代表了前所未有的，直接的，范围广泛的官能化烷基的引入，而无需在环丙烷基序上预先形成化学计量的有机金属试剂，从而以高达99％的产率提供多取代的环丙烷，> 95： 5 dr和98：2 er。产品的功能化提供了富含对映体的环丙烷，否则难以获得。
• Cobalt‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkenylation of Cyclopropenes with Alkenylboronic Acids
  作者：Haiyan Zhang、Wei Huang、Tongtong Wang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.201904994

  日期：2019.8.5

  Catalytic diastereo‐ and enantioselective hydroalkenylation of 3,3‐disubstituted cyclopropenes with readily accessible alkenylboronic acids, promoted by a chiral phosphine/Co complex, is presented. Such a process constitutes the unprecedented and direct introduction of a wide range of alkenyl groups onto the cyclopropane motif to afford multisubstituted cyclopropanes in up to 95 % yield with greater

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。
• Rhodium(III)-Catalyzed Transannulation of Cyclopropenes with<i>N</i>-Phenoxyacetamides through CH Activation
  作者：Hang Zhang、Kang Wang、Bo Wang、Heng Yi、Fangdong Hu、Changkun Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201408555

  日期：2014.11.24

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed synthesis of 2H‐chromene from N‐phenoxyacetamides and cyclopropenes has been developed. The reaction represents the first example of using cyclopropenes as a three‐carbon unit in rhodium(III)‐catalyzed C(sp2)H activations.

  已开发了由N-苯氧基乙酰胺和环丙烯有效地用铑（III）催化合成2 H-色烯的方法。该反应代表了在铑（III）催化的C（sp 2）H活化中使用环丙烯作为三碳单元的第一个例子。
• Diastereodivergent Asymmetric Carboamination/Annulation of Cyclopropenes with Aminoalkenes by Chiral Lanthanum Catalysts
  作者：Huai-Long Teng、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.7b10786

  日期：2017.11.22

  bicyclic aminocyclopropanes by lanthanum-catalyzed asymmetric carboamination/annulation of cyclopropenes with aminoalkenes. This protocol features 100% atom efficiency, good yield (up to 90%), and high chemo- (up to >20:1) and stereoselectivity (up to >20:1 dr and 99% ee), constituting a unique route for the efficient synthesis of two different diastereoisomers of a given chiral bicyclic aminocyclopropane

  立体发散性不对称催化是一项重要技术，可允许从同一组起始原料有效地获得具有多个立体中心的给定产品的各种立体异构体，但迄今为止，其在合成高应力环丙烷化合物中的应用仍未探索。我们在这里报告了镧催化的不对称碳氨化/环丙烯与氨基烯烃的环合反应，首次合成了双环氨基环丙烷的非对映异构对映选择性。该方案具有100％的原子效率，良好的收率（高达90％），高化学能（高达> 20：1）和立体选择性（高达> 20：1 dr和99％ee），构成了一种独特的制备方法有效合成给定手性双环氨基环丙烷化合物的两种不同的非对映异构体。
• Pd-Catalyzed ring-opening cross-coupling of cyclopropenes with aryl iodides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Kang Wang、Guojun Xie、Changkun Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4cc03651d

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of cyclopropenes with aryl iodides affords 1,3-butadiene products in good yields.

  一种钯催化的环丙烯与芳基碘化物的交叉偶联反应可以高产得到1,3-丁二烯产物。