(20R,22R)-25-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-13-demethyl-14β-methyl-9α,13α-epoxy-5β,8α-cholestan-6-one | 1314284-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20R,22R)-25-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-13-demethyl-14β-methyl-9α,13α-epoxy-5β,8α-cholestan-6-one
• 英文别名: 20-hydroxy-14-deoxy-13-demethyl-14β-methyl-9α,13α-epoxy-7,8α-dihydroecdysone (2,3:20,22)diacetonide
• CAS: 1314284-96-2
• 化学式: C₃₃H₅₂O₇
• 分子量: 560.772
• InChiKey: ZYOVRPBJKYXPMZ-LSJXBHMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20R,22R)-2β,3β:20,22-bis[(dimethylmethylene)dioxy]-25-hydroxy-5β-cholest-8(14)-en-6-one 在 sodium methylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到(20R,22R)-25-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-13-demethyl-14β-methyl-9α,13α-epoxy-5β,8α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ecdysteroids with migrated group H3C 18

  摘要：

  Acid-catalyzed rearrangement of oxetane ring in oxetanoecdysteroids and their 7,8 alpha-dihydroanalogs made it possible to synthesize ecdysteroids with H3C18 group migrated from C-13 to C-14 atom.

  DOI：

  10.1134/s1070428011050162