4-bromobutyl (S)-5-((1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-3-methylpentanoate | 1621262-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-bromobutyl (S)-5-((1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-3-methylpentanoate
• CAS: 1621262-18-7
• 化学式: C₂₄H₄₁BrO₃
• 分子量: 457.492
• InChiKey: RCHHSHPAOWSBQL-SODVOOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobutyl (S)-5-((1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-3-methylpentanoate 、 二乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到4-(diethylamino)butyl (3S)-5-[(1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子衍生物的合成及其对胆碱酯酶的抑制作用

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是与记忆力受损和认知障碍相关的神经退行性疾病。当前可用于治疗AD的大多数药物是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。在一项初步研究中，观察到文心茶的乙醇提取物具有显着的AChE抑制作用（IC 50  = 0.79 mg / mL）。这一结果促使我们通过生物测定指导分离分离了活性成分，一种正常的拉丹烷二萜类化合物，被鉴定为17-羟基癸酸（1）。考虑到1表现出对AChE的中等抑制作用（IC 50  = 21.1μM），选择性优于丁酰胆碱酯酶（BChE）（IC 50 （= 171.1μM），并且很容易从植物提取物中获得高收率（0.15％w / w），我们决定通过简单的结构修饰来制备这种天然二萜的半合成衍生物。一组20个新cativic酸衍生物（3 - 6）得自制备1通过对羧基转化在C-15，引入C2-C6接头和叔胺基团。测试了它们对AChE和BChE的抑制活性，并概述了一些构效关系。活性最高的衍生物是化合物3c，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.030
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 17-hydroxycativic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到4-bromobutyl (S)-5-((1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子衍生物的合成及其对胆碱酯酶的抑制作用

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是与记忆力受损和认知障碍相关的神经退行性疾病。当前可用于治疗AD的大多数药物是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。在一项初步研究中，观察到文心茶的乙醇提取物具有显着的AChE抑制作用（IC 50  = 0.79 mg / mL）。这一结果促使我们通过生物测定指导分离分离了活性成分，一种正常的拉丹烷二萜类化合物，被鉴定为17-羟基癸酸（1）。考虑到1表现出对AChE的中等抑制作用（IC 50  = 21.1μM），选择性优于丁酰胆碱酯酶（BChE）（IC 50 （= 171.1μM），并且很容易从植物提取物中获得高收率（0.15％w / w），我们决定通过简单的结构修饰来制备这种天然二萜的半合成衍生物。一组20个新cativic酸衍生物（3 - 6）得自制备1通过对羧基转化在C-15，引入C2-C6接头和叔胺基团。测试了它们对AChE和BChE的抑制活性，并概述了一些构效关系。活性最高的衍生物是化合物3c，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.030