9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dimethanol | 172266-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dimethanol
• 英文别名: [1-(Hydroxymethyl)-5,10-dimethyl-7-propan-2-ylheptalen-2-yl]methanol
• CAS: 172266-35-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: RSYOVORQCRQFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dimethanol 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-isopropyl-3,6,11-trimethylheptaleno[1,2-c]furan
  参考文献：
  名称：

  庚烷[1,2- c ]呋喃的苯并[ a ]庚烷。第一部分

  摘要：

  结果表明，可以通过两步法从庚二烯-4,5-二羧酸酯中得到相应的邻二甲基乙醇2并用MnO 2或IBX进行还原和氧化脱氢制得的heptaleno [1,2- c ]呋喃1（方案4），在呋喃环上的Diels–Alder型[4 + 2]环加成反应中与许多缺电子的双极性亲热物发生热反应，生成相应的1,4-环氧苯并[ d ]庚烷（参见方案6、15、17 ，和19）。乙炔二甲酸二甲酯（ADM）与1根引线之间的热反应通过动力学控制从空间上不太拥挤的过渡态（图4）到形成（M *）构型的1,4-二氢-1,4-环氧苯并[ a ]庚烷，其经历了向能量上循环的双键转移较宽松的苯并[ d ]庚烷4（方案6和7）。后者的大多数在热条件下在手性轴上显示差向异构，因此在反应混合物中发现（M *）-和（P *）-立体异构体。（P *）构型的4在热平衡实验中受到青睐，与AM1计算一致（表1）。）。苯并[ d ]庚二烯-2,3-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590105
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,6-dimethyl-9-(1-methylethyl)heptalene-4,5-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以64%的产率得到9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  庚烷[1,2- c ]呋喃的苯并[ a ]庚烷。第一部分

  摘要：

  结果表明，可以通过两步法从庚二烯-4,5-二羧酸酯中得到相应的邻二甲基乙醇2并用MnO 2或IBX进行还原和氧化脱氢制得的heptaleno [1,2- c ]呋喃1（方案4），在呋喃环上的Diels–Alder型[4 + 2]环加成反应中与许多缺电子的双极性亲热物发生热反应，生成相应的1,4-环氧苯并[ d ]庚烷（参见方案6、15、17 ，和19）。乙炔二甲酸二甲酯（ADM）与1根引线之间的热反应通过动力学控制从空间上不太拥挤的过渡态（图4）到形成（M *）构型的1,4-二氢-1,4-环氧苯并[ a ]庚烷，其经历了向能量上循环的双键转移较宽松的苯并[ d ]庚烷4（方案6和7）。后者的大多数在热条件下在手性轴上显示差向异构，因此在反应混合物中发现（M *）-和（P *）-立体异构体。（P *）构型的4在热平衡实验中受到青睐，与AM1计算一致（表1）。）。苯并[ d ]庚二烯-2,3-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590105

文献信息

• Formation of Heptaleno[1,2-c]furans and Heptaleno[1,2-c]furanones
  作者：Peter Uebelhart、Peter Mohler、Reza-Ali Fallahpour、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780605

  日期：1995.9.20

  into their antipodes on a Chiralcel OD column. The (P)-configuration is assigned to the heptaleno[1,2-c]furans showing a negative Cotton effect at ca. 320 nm in the CD spectrum in hexane (cf. Figs. 3–5 as well as Table 7). The (P)-configuration of (–)-6a is correlated with the established (P)-configuration of the dimethanol (–)-5avia dehydrogenation with MnO2. The degree of twisting of the heptalene

  庚烷-4,5-二甲醇4a和4d的脱氢反应在室温下与碱性MnO 2在室温下的CH 2 Cl 2中不经历双键转移（DBS）过程，导致分别形成相应的庚二酮[1,2- c ]呋喃6a和6d，以及分别形成相应的庚二酮[1,2 - c ]呋喃-3-酮7a和7d（参见方案2和8）。两种产品类型的形成必然涉及DBS流程（请参阅方案7）。的DBS异构体的脱氢反应4a中，即，图5a，具有的MnO 2在CH 2氯2在室温下的结果，除了图6A和7A，在heptaleno [1,2的形成Ç ] -furan- 1-酮8a和少量的庚烯-4,5-二甲醛9a（参见方案3）。在CH 2 Cl中用MnO 2脱氢时，具有庚烯骨架CC键固定位置的苯并[ a ]庚二烯-6,7-二甲醇4c在图2中，仅给出相应的呋喃酮11b（方案4）。由[ 2 ħ 2 ]在C（7）的甲醇函数的-labelling，它可以表明，呋喃酮的形成发生在相应的乳醇的阶段[3-
• Synthesis and Properties of Novel (Tricarbonyl)(heptalene)chromium Complexes
  作者：Ekaterina A. Ochertyanova、Hans-Jürgen Hansen、Yuri A. Ustynyuk

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1166::aid-hlca1166>3.0.co;2-u

  日期：2002.4

  A number of novel (tricarbonyl)chromium complexes of heptalenes 10-13, 16-20 and 23-25 have been prepared by reaction of the heptalenes with [Cr(CO)(3)L-3] (L=NH3, Py; cf. Schemes 3- 6). Surprisingly, the off-state complexes 17 and 19, in which the Cr(CO)(3) group Complexes on the diester ring, have been obtained with excellent regioselectivity. The directing effect of ester C=O groups on the regioselectivity of the Cr(CO)(3) coordination to heptalene rings has been discussed. These complexes undergo thermal rearrangements via 1,2-intra-ring shift and inter-ring migration of the Cr(CO)(3) fragment to give the thermodynamically more stable on-state complexes 16 and 27, respectively (cf Schemes 8 and 9). The analogous thermal behavior of other prepared complexes has also been investigated. A new procedure for the selective preparation of complexes 10 and 13, in which the Cr(CO)(3) group is coordinated to the phenyl ring of the styryl substituent has also been developed (Scheme 7). The attachment of the Cr(CO)(3) fragment to the phenyl group has a visible influence on the UV/VIS behavior of the on-state complexes 10 and 13a. as well as on the photochemical behavior of the DBS isomers 13a/13b (cf Scheme 10).
• Synthesis of Benzo[a]heptalenes via Benzanellation–Aromatization Sequence
  作者：Ekaterina A. Ochertyanova、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1128::aid-hlca1128>3.0.co;2-q

  日期：2002.4

  A novel approach towards the synthesis of functionalized benzo[a]heptalenes 9 and 10 via a 6 6pi-electrocyclic ring closure - aromatization sequence of corresponding bis[prop-2-enoates] 5 and 6 has been developed (Scheme 1). The starting bis[prop-2-enoates] have been prepared from the corresponding dialdehydes 3a and 4a in a Wittig-Horner reaction, and their UV/VIS properties have also been investigated (Fig. I and Table 1). The dehydrogenations of the corresponding diols I and 2 to dialdehydes with a number of oxidizing reagents, including MnO2 in CH2Cl2, tetrapropylammonium perruthenate (TPAP), and activated DMSO, have been studied in detail.