(5S)-5-(2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-ylmethyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one | 150582-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5S)-5-(2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-ylmethyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (5S)-5-[[2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 150582-60-8
• 化学式: C₁₅H₈F₇NO₃S
• 分子量: 415.288
• InChiKey: ONDHHGWPBYYWNN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  429.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-ylmethyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 羟胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到N-(3-(2-(4-fluoropheny)-1,3-thiazol-4-yl)-(S)-lactoyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  制备简单的手性杂环α-羟基酸及其衍生物

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂 从（ S ）-和（ R ）-苹果酸开始合成手性杂环α-羟基酸 。新化合物是肽和二肽修饰的有用组成部分。

  DOI：

  10.1007/s007060270005
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S)-5-(2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-ylmethyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  制备简单的手性杂环α-羟基酸及其衍生物

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂 从（ S ）-和（ R ）-苹果酸开始合成手性杂环α-羟基酸 。新化合物是肽和二肽修饰的有用组成部分。

  DOI：

  10.1007/s007060270005

文献信息

• Hexafluoraceton als Schutzgruppen-und Aktivierungsreagenz in der Aminosäure-und Peptidchemie, 11. Mitt.: Ein neuer präparativ einfacher Zugang zu 2,5-Dioxopiperazinen und 2,5-Dioxomorpholinen
  作者：K. Burger、M. Rudolph、E. Windeisen、A. Worku、S. Fehn

  DOI：10.1007/bf00814141

  日期：1993.4

  2,5-Dioxopiperazines with symmetrical as well as unsymmetrical substituent pattern can be obtained via 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-ones, and 2,5-dioxomorpholines via 2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-ones, respectively.