(2R,3S,4R,5S,6S)-4-Azido-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 881895-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-4-Azido-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 881895-21-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 491.611
• InChiKey: WZZHRJVLIWJMQO-XCRFIODOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-4-Azido-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 hydrochloric acid diethyl ether 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6S)-4-Azido-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996