trans,trans-farnesyl-12,12,12-d3 acetate | 1203571-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans,trans-farnesyl-12,12,12-d3 acetate
• 英文别名: [(2E,6E,10E)-12,12,12-trideuterio-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] acetate
• CAS: 1203571-62-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 267.384
• InChiKey: ZGIGZINMAOQWLX-PJVPDVKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-farnesyl-12,12,12-d3 acetate 在 氯磺酸 作用下， 以 2-硝基丙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(1S,2R,4aS,5R,8aS)-2-hydroxy-2,5,8a-trimethyl-5-(trideuteriomethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate 、 [(1S,2R,4aS,5S,8aS)-2-hydroxy-2,5,8a-trimethyl-5-(trideuteriomethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体同位素研究表明，在均相和非均相条件下，萜烯经酸催化的环化反应：具有协调的过程，具有竞争性的预先组织好的椅子和小船的过渡态

  摘要：

  基于立体同位素研究和β-次级同位素效应，我们提出乙酸香叶酯乙酸的酸催化环化是通过协同机制进行的。在非均质条件下（Y型沸石限制），一个预先组织的椅子状过渡态占主导，而在均匀条件下，船形和椅子状过渡态几乎是等能量的。对于乙酸法呢酯，我们建议在均质条件下协同二环化发生，其中预先组织的船椅过渡态与椅椅过渡态竞争。在沸石限制条件下，椅-椅状二环化过渡态非常有利。沸石Y的腔内的椅子状过渡态的偏爱归因于过渡态形状选择性效应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901563
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl[12,12,12-2H3]dodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以94%的产率得到trans,trans-farnesyl-12,12,12-d3 acetate
  参考文献：
  名称：

  立体同位素研究表明，在均相和非均相条件下，萜烯经酸催化的环化反应：具有协调的过程，具有竞争性的预先组织好的椅子和小船的过渡态

  摘要：

  基于立体同位素研究和β-次级同位素效应，我们提出乙酸香叶酯乙酸的酸催化环化是通过协同机制进行的。在非均质条件下（Y型沸石限制），一个预先组织的椅子状过渡态占主导，而在均匀条件下，船形和椅子状过渡态几乎是等能量的。对于乙酸法呢酯，我们建议在均质条件下协同二环化发生，其中预先组织的船椅过渡态与椅椅过渡态竞争。在沸石限制条件下，椅-椅状二环化过渡态非常有利。沸石Y的腔内的椅子状过渡态的偏爱归因于过渡态形状选择性效应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901563