Methyl 6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 141263-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 141263-20-9
• 化学式: C₆₂H₇₂O₂₀
• 分子量: 1137.24
• InChiKey: WFFPUVMQVTUEAE-DMVMRNSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  226.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Methyl 2-O-α-D-glucopyranosyl-4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成。

  摘要：

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90498-1
• 作为产物：
  描述：

  乙基beta-硫代吡喃葡萄糖苷四苄基 在 Wilkinson's catalyst 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺-硼烷 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 Methyl 6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成。

  摘要：

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90498-1