2,4,5-tris-O-acetyl-3,6-bis-O-(di-O-benzylphospho)-D-myo-inositol | 864372-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,5-tris-O-acetyl-3,6-bis-O-(di-O-benzylphospho)-D-myo-inositol
• CAS: 864372-95-2
• 化学式: C₄₀H₄₄O₁₅P₂
• 分子量: 826.728
• InChiKey: ZWUCTYGLNWXRJQ-OXWDOHASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  188.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tris-O-acetyl-3,6-bis-O-(di-O-benzylphospho)-D-myo-inositol 、 3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以570 mg的产率得到Acetic acid (1R,2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-2,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-2,3-di-O-acetyl-1,4-bis-O-(di-O-benzylphospho)conduritol B 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.62h， 生成 2,4,5-tris-O-acetyl-3,6-bis-O-(di-O-benzylphospho)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911