ethyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 173167-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 173167-84-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅S
• 分子量: 368.494
• InChiKey: YIZUESNPPFIEEQ-IHXXTUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.08h， 生成 Benzoic acid (1R,3S,5S,6S,7R,8R,15S,16R,17R,19R)-7-benzyloxy-17-(5-benzyloxycarbonylamino-pentyloxy)-19-benzyloxymethyl-6-(2-chloro-acetoxy)-5-methyl-10,13-dioxo-2,4,9,14,18-pentaoxa-tricyclo[13.4.0.0^3,8]nonadec-16-yl ester
  参考文献：
  名称：

  预先安排的糖苷4！合成经由一个四糖片段相关的的荚膜多糖的预先安排的苷肺炎链球菌类型27 †

  摘要：

  所述pyruvated四糖的合成嵌段4,6-（小号）-pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p - （14）-β-1-鼠李p - （14 ）-β-d-GLC p -O（CH 2）5 NH 2（32），有关的荚膜多糖的重复单元Streptoccus肺炎，由适当保护的二糖块4,6的耦合（类型27小号） -pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p -trichloroacetimidate（13）和β-L-鼠李糖p - （14）-β-d-GLC p -O（CH 2）描述了5 NHZ（29β）。后者的二糖受体是通过预先排列的糖苷，通过被保护的5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷的分子内糖基化而制备的，所述5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷通过在乙基的1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的C-3至C-2处的琥珀酰桥连接。研究了偶联的异

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961016
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  预先安排的糖苷4！合成经由一个四糖片段相关的的荚膜多糖的预先安排的苷肺炎链球菌类型27 †

  摘要：

  所述pyruvated四糖的合成嵌段4,6-（小号）-pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p - （14）-β-1-鼠李p - （14 ）-β-d-GLC p -O（CH 2）5 NH 2（32），有关的荚膜多糖的重复单元Streptoccus肺炎，由适当保护的二糖块4,6的耦合（类型27小号） -pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p -trichloroacetimidate（13）和β-L-鼠李糖p - （14）-β-d-GLC p -O（CH 2）描述了5 NHZ（29β）。后者的二糖受体是通过预先排列的糖苷，通过被保护的5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷的分子内糖基化而制备的，所述5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷通过在乙基的1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的C-3至C-2处的琥珀酰桥连接。研究了偶联的异

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961016

文献信息

• Straightforward sequential and one-pot synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Shigella boydii type 18
  作者：Pradip Shit、Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130697

  日期：2019.12

  as well as iterative glycosylations in one-pot. Use of p-methoxybenzyl group (PMB) as an in situ removable protecting group allowed obtaining the desired pentasaccharide derivative in a generalized glycosylation condition and in one-pot condition. Synthesis of a beta-L-rhamnosidic linkage present in the molecule has been successfully achieved using l-rhamnosyl thioglycoside donor having a picoloyl group

  通过一锅中的顺序糖基化和迭代糖基化，已经实现了与壁18- O型抗原博伊氏志贺氏菌的细胞相对应的五糖重复单元的合成。使用的p为甲氧基苄基（PMB）原位除去的保护基允许获得在一个广义的糖基化条件和在单罐条件所需的五糖衍生物。使用在远端C-3位置具有皮甲酰基的影响鼠李糖基化β选择性的1-鼠李糖基硫糖苷供体，已经成功地完成了分子中存在的β-L鼠李糖苷键的合成。N的组合-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和负载在二氧化硅上的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）在所有糖基化反应中均已被用作亲硫基糖基化促进剂。TEMPO介导的伯羟基的选择性氧化已在合成策略的后期进行。
• Intermolecular aglycon transfer of ethyl 1-thiorhamnopyranosides under Koenigs—Knorr and Helferich glycosylation conditions
  作者：David A. Leigh、John P. Smart、Ada M. Truscello

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00182-s

  日期：1995.10