3-(phenylseleno)-1-cycloocten-4-ol | 103682-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(phenylseleno)-1-cycloocten-4-ol
• CAS: 103682-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₈OSe
• 分子量: 281.256
• InChiKey: MBWSYUULFVTTLH-YYPKPTOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylseleno)-1-cycloocten-4-ol 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2-[(Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclooct-2-en-(Z)-ylidene]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of retinals with eight- and nine-membered rings in the side chain. Models for rhodopsin photobleaching intermediates

  摘要：

  The triggering process of rhodopsin activation leading to visual transduction has remained a key problem in the chemistry of vision. In order to provide probes to explore this process, retinal analogs ret8 3 and ret9 4, with the 11-ene cis-locked by 8- and 9-membered rings, have been synthesized. These could lead to pigment analogs which might accomodate a transoid chromophore upon irradiation, thus providing unique models for rhodopsin activation studies. Enzyme assays and flash photolysis of rhodopsin analogs incorporating ret8 and other retinal analogs showed that the triggering process requires complete 11-cis to trans isomerization involving the entire polyene moiety. The syntheses of ret8 3 and ret9 4 double bond isomers are described.

  DOI：

  10.1021/jo00065a014
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 环辛二烯 生成 3-(phenylseleno)-1-cycloocten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  乙腈-水中的苯硒基氯：用于烯烃的羟基硒化和由二烯制备环醚的高度方便的试剂

  摘要：

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟烷基苯基硒化物，为迄今为止报道的烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。当将反应应用于共轭二烯时，以良好至优异的产率获得了单羟基硒化的产物。另一方面，由非共轭二烯以良好至极佳的产率制备了含有两个苯基硒烯基的环状醚，该反应的第一步是一个双键的羟基硒基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96781-x