(3R,4R,5R)-2-fluoro-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolane | 121916-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-2-fluoro-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolane
• CAS: 121916-93-6
• 化学式: C₈H₁₅FO₄
• 分子量: 194.203
• InChiKey: DUVJOVJQPVEYNJ-XDTPYFJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-2-fluoro-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolane 在 Cp₂HfCl₂*AgClO₄ 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((3S,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-5-methoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  从苯酚和糖基氟化物开始的C-芳基糖苷的新方法。路易斯酸催化的O-糖苷重排为C-糖苷

  摘要：

  酚的C-糖苷化是通过在路易斯酸性条件下用酚类化合物处理糖基氟化物而实现的，这导致最初的O-糖苷形成，然后重排为C-同源物。Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4对于这种转化特别有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88479-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-methyl-D-ribofuranose 在 (HF)n*pyr 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(3R,4R,5R)-2-fluoro-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  从苯酚和糖基氟化物开始的C-芳基糖苷的新方法。路易斯酸催化的O-糖苷重排为C-糖苷

  摘要：

  酚的C-糖苷化是通过在路易斯酸性条件下用酚类化合物处理糖基氟化物而实现的，这导致最初的O-糖苷形成，然后重排为C-同源物。Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4对于这种转化特别有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88479-8

文献信息

• Rapid<i>O</i>-Glycosidation of Phenols with Glycosyl Fluoride by Using the Combinational Activator, Cp₂HfCl₂–AgClO₄
  作者：Takashi Matsumoto、Miyoko Katsuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1989.437

  日期：1989.3

  A new and efficient method for O-glycosidation of phenols is described. Cp2HfCl2–AgClO4 is a highly effective promoter for the coupling reaction between glycosyl fluoride and phenol in the presence of molecular sieves 4A, which proceeds rapidly at low temperature to give O-aryl glycoside in high yields.

  描述了一种新的、有效的苯酚 O-糖苷化方法。 Cp2HfCl2–AgClO4 是糖基氟与苯酚在 4A 分子筛存在下的偶联反应的高效促进剂，该反应在低温下快速进行，高产率地生成 O-芳基糖苷。
• MATSUMOTO, TAKASHI;KATSUKI, MIYOKO;SUZUKI, KEISUKE, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 437-440
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、KATSUKI, MIYOKO、SUZUKI, KEISUKE

  DOI：——

  日期：——