methyl (E)-3-(2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl)acrylate | 1393726-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl)acrylate
• CAS: 1393726-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: XVJPAJJSLRFKGZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl)acrylate 在 sodium sulfide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(2,1-phenylene))diacrylate
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)acrylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001