Bisdehydrophorbol | 19891-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bisdehydrophorbol
• 英文别名: (3aR,6aS,7R,9R,10R,10aS,10bS)-3a,9,10a-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,10-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-4,6a,7,9,10,10b-hexahydrobenzo[e]azulene-3,8-dione
• CAS: 19891-19-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: DKWKLUHRCPZZRU-HOCVXGMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  614.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bisdehydrophorbol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Decanoic acid (3aR,6aS,7R,8R,9R,10R,10aS,10bS)-8-decanoyloxy-5-decanoyloxymethyl-3a,10a-dihydroxy-7-isopropenyl-2,10-dimethyl-3-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-benzo[e]azulen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Struktur-Wirkungsbeziehungen polyfunktioneller Diterpene des Tigliantyps, IV [1-3]. Derivate des Tiglians mit fehlendem oder geöffnetem Cyclopropanring und ihre irritierende und tumorpromovierende Wirkung / Structure-Activity Relationships of Polyfunctional Diterpenes of the Tigliane Type, IV [1-3]. Derivatives of Tigliane without or with Opened Cyclopropane Ring and their Irritant and Promoting Activity

  摘要：

  本文描述了酯类化合物6d-8d、9c和10c的合成。这些化合物在结构上与刺激剂和肿瘤促进剂12-O-十四烷酰基花生四烯酸-13-醋酸酯（TPA，2a）和花生四烯酸-12,13-二癸酸酯（PDD，2c）密切相关，但它们没有环丙烷环。生物测试表明，打开或完全去除环丙烷环会导致刺激或肿瘤促进（在9c和10c的情况下进行测试）活性几乎完全丧失。

  DOI：

  10.1515/znb-1980-1130
• 作为产物：
  描述：

  4beta,9alpha,12beta,13alpha,20-五羟基惕各-1,6-二烯-3-酮 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 Bisdehydrophorbol
  参考文献：
  名称：

  巴豆油共致癌物二萜母体佛波醇的化学和结构

  摘要：

  讨论了一种含有反应性羟基环丙基甲醇体系的新型四环二萜佛波醇的结构和立体化学。它会在12个羟基的烯丙基上进行质子化反应，得到crotophorbolone（异丙烯基环己酮）和crotophorbolone K（二甲基环丁酮）。与三氟化硼-乙酸一起，佛波三乙酸酯得到乙酰氧基-异丙基环己酮，然后用氢化铝锂-氯化铝处理，然后重新乙酰化，生成乙酸巴豆酚酮乙酸酯的烯醇乙酸酯。这些反应似乎是在12位阳离子形成的结果。

  DOI：

  10.1039/j39680001347

文献信息

• Gschwendt,M.; Hecker,E., Zeitschrift für Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1968, vol. 23, p. 1584 - 1597
  作者：Gschwendt,M.、Hecker,E.

  DOI：——

  日期：——