4'-C-fluoromethyluridine | 196604-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-C-fluoromethyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-(fluoromethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 196604-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₆
• 分子量: 276.221
• InChiKey: YXYJASQMKKWDAO-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-C-fluoromethyluridine 在 碳酸二苯酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(2R,3S,4S,5R)-5-(fluoromethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  [FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核酸病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  WO2016100569A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 在 硫酸氢铵 、 硫酸 、 三溴化硼 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4'-C-fluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  合成4'- C-氟甲基核苷作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  合成了在4'-位具有氟甲基的2-脱氧-赤-，核糖-和阿拉伯-戊呋喃糖基胞嘧啶。氟的引入是通过DAST处理4′- C-甲基核苷的关键中间体而实现的。在这些核苷中，2'-脱氧衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00844-2

文献信息

• Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US10370401B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成核苷、核苷酸类似物的方法，以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗疾病和/或病症（如Picornavirus和/或Flaviviridae感染）的方法。
• JPH09328497A
  申请人：——

  公开号：JPH09328497A

  公开（公告）日：1997-12-22
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20160176910A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.
• US9890188B2
  申请人：——

  公开号：US9890188B2

  公开（公告）日：2018-02-13