(+)-(S)-N-[carbo-(1R)-menthoxy]-p-toluenesulfonimidoyl chloride | 52730-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(S)-N-[carbo-(1R)-menthoxy]-p-toluenesulfonimidoyl chloride
• CAS: 52730-78-6
• 化学式: C₁₈H₂₆ClNO₃S
• 分子量: 371.928
• InChiKey: AATWRJMQKMITFX-FXIICAMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-N-[carbo-(1R)-menthoxy]-p-toluenesulfonimidoyl chloride 在 吡啶 、 氯 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 p-tolyl N-((((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)carbonyl)-4-methylbenzenesulfonimidate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of sulfur compounds. VII. Course of substitution at sulfur attached to four different ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00814a031
• 作为产物：
  描述：

  (I)-menthyloxycarbonylhydroxamic acid 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+)-(S)-N-[carbo-(1R)-menthoxy]-p-toluenesulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of sulfur compounds. VII. Course of substitution at sulfur attached to four different ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00814a031

文献信息

• PREPARATION OF RACEMIC AND ENANTIOPURE ARENESULFONIMIDOYL AZOLES - NEW COMPOUNDS CHIRAL ON SULFUR
  作者：Ralph Kluge、Heiko Hocke、Manfred Schulz、Frank Schilke

  DOI：10.1080/10426509908037031

  日期：1999.1.1

  sulfur) is shown to be strongly dependent on the aryl substituent. By contrast, the analogous reaction of optically pure compounds 6 with 3-nitro-1,2,4-triazole led to racemic arenesulfonimidoyl nitrotriazoles 9. Optically active compounds of this type, (S)-9f (ee 99%) and (R)-9f (ee 92%). were obtained by semi-preparative chiral HPLC. The optically active arenesulfonimidoyl imidazolium salt (R S,R C-)-8j

  摘要 由相应的芳烃磺酰亚胺酰氯6a-j以良好的收率获得了新型芳烃磺酰亚胺酰咪唑7a-j和硝基三唑9d-j。光学纯磺酰亚胺酰氯 6 与咪唑的反应产生了第一个报道的具有高对映体纯度（ee 高达 > 99%）的光学活性芳烃磺酰亚胺酰咪唑 7；显示反应的立体化学过程（转化或在硫处保留）强烈依赖于芳基取代基。相比之下，光学纯化合物 6 与 3-硝基-1,2,4-三唑的类似反应导致外消旋芳烃磺酰亚胺酰基硝基三唑 9。这种类型的光学活性化合物，(S)-9f (ee 99%) 和 (R )-9f (ee 92%)。通过半制备手性HPLC获得。旋光芳烃磺酰亚胺酰基咪唑鎓盐 (RS,
• Activation of hydrogen peroxide for asymmetric epoxidation by chiral arenesulfonimidoylimidazoles
  作者：Ralph Kluge、Heiko Hocke、Manfred Schulz

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00283-8

  日期：1997.8

  Different types of olefins were oxidized by using the chiral (arenesulfonimidoyl)imidazoles 3a,b and H2O2 in the presence of 2N NaOH or K2HPO4. The corresponding epoxides were isolated in moderate to good yields. Cis- and trans-olefins were converted stereospecifically (retention of the configuration). Enantiomeric excesses up to 42% were obtained.

  在2N NaOH或K 2 HPO 4存在下，通过使用手性（芳烃磺酰亚胺基）咪唑3a，b和H 2 O 2氧化不同类型的烯烃。以中等至良好的产率分离出相应的环氧化物。将顺式和反式烯烃立体定向转化（保留构型）。获得了高达42％的对映体过量。