tert-butyl 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl peroxide | 1592933-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl peroxide
• 英文别名: 8-(tert-butylperoxy)-2,6-dimethyloct-2-ene；8-Tert-butylperoxy-2,6-dimethyloct-2-ene
• CAS: 1592933-34-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: IIWBHMHQNAWOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 tert-butyl 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl peroxide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到8-丁氧基-2,6-二甲基辛-2-烯
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和单过氧缩醛反应合成醚

  摘要：

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02043
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl peroxide
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和过氧化物的分子内反应合成氧杂环

  摘要：

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。

  DOI：

  10.1021/ja5026276