2-benzyloxy-6-bromo-4-methoxy-3-methylaniline | 929620-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-benzyloxy-6-bromo-4-methoxy-3-methylaniline
• 英文别名: 6-bromo-4-methoxy-3-methyl-2-phenylmethoxyaniline
• CAS: 929620-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: LLLICEQUSBONLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-6-bromo-4-methoxy-3-methylaniline 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氧化串联环化对（+）-丝裂霉素K的对映选择性合成。

  摘要：

  丝裂霉素是一种具有生物活性的天然产物，具有紧凑的6/5/5稠合多环结构，密集地装饰有高反应性和/或脆性醌，氨基缩酮和氮丙啶以及氨基甲酸酯部分。正是这一惊人的特征战胜了对这些看似很小的分子的许多合成尝试，使它们成为全合成最强大的靶标之一。我们在此报告了（+）-丝裂霉素K（G系列丝裂霉素的代表）的首次对映选择性合成。该合成的关键步骤是由我们小组先前开发的钯/（+）-天冬氨酸系统催化的对映选择性氧化环化反应。该方法的稳健性预示着其在天然产物的不对称全合成中的进一步应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201701895
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 乙酸酐 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.42h， 生成 2-benzyloxy-6-bromo-4-methoxy-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氧化串联环化对（+）-丝裂霉素K的对映选择性合成。

  摘要：

  丝裂霉素是一种具有生物活性的天然产物，具有紧凑的6/5/5稠合多环结构，密集地装饰有高反应性和/或脆性醌，氨基缩酮和氮丙啶以及氨基甲酸酯部分。正是这一惊人的特征战胜了对这些看似很小的分子的许多合成尝试，使它们成为全合成最强大的靶标之一。我们在此报告了（+）-丝裂霉素K（G系列丝裂霉素的代表）的首次对映选择性合成。该合成的关键步骤是由我们小组先前开发的钯/（+）-天冬氨酸系统催化的对映选择性氧化环化反应。该方法的稳健性预示着其在天然产物的不对称全合成中的进一步应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201701895

文献信息

• Formal Asymmetric Synthesis of a 7-Methoxyaziridinomitosene
  作者：Joseph Michael、Charles de Koning、Theophilus Mudzunga、Riaan Petersen

  DOI：10.1055/s-2006-951532

  日期：——

  The conversion of (-)-2,3-O-isopropylidene-D-erythronolactone (14) and 2-benzyloxy-6-bromo-4-methoxy-3-methyl-aniline (18) into (1R,2R)-(-)-1-azido-2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-2-methanesulfonyloxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo-[l,2-a]indol-9-yl}methyl phenyl carbonate (39) has been accomplished in 17 steps by way of the enaminone 26. Key steps included the preparation of 26 by a Reformatsky reaction

  (-)-2,3-O-异亚丙基-D-赤酮内酯(14)和2-苄氧基-6-溴-4-甲氧基-3-甲基-苯胺(18)转化为(1R,2R)- (-)-1-azido-2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-2-methanesulfonyloxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo-[l,2-a]indol-9 -yl}甲基苯基碳酸酯 (39) 已通过烯胺酮 26 分 17 步完成。关键步骤包括通过对硫内酰胺前体 25 的 Reformatsky 反应制备 26，以及 26 的分子内 Heck 反应形成吲哚环. 39 的制备构成了全功能化的 7-甲氧基氮丙啶基亚胺 12 的正式合成，这是第二次完成的此类合成。