N-(4-(2-(4-amino-3-chlorophenoxy)thiazol-5-yl)but-3-yn-2-yl)acetamide | 929118-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-(2-(4-amino-3-chlorophenoxy)thiazol-5-yl)but-3-yn-2-yl)acetamide
• CAS: 929118-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 335.814
• InChiKey: ZJGXUQNMXQAUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2-(4-amino-3-chlorophenoxy)thiazol-5-yl)but-3-yn-2-yl)acetamide 、 环丙甲醛 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到N-(4-(2-(3-chloro-4-(cyclopropylmethylamino)phenoxy)thiazol-5-yl)but-3-yn-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N- {3- [2-（4-烷氧基苯氧基）噻唑-5-基] -1-甲基丙-2-炔基}羧基衍生物作为乙酰辅酶A羧化酶抑制剂-通过结构修饰改善心血管和神经功能。

  摘要：

  ACC2抑制剂1-（S）的初步安全性评估显示，该化学型严重的神经系统和心血管疾病。一项系统的结构-毒性关系研究确定了炔烃连接体为造成这些不利影响的关键基序。在大鼠中进行的毒理基因组研究表明，1-（R）和1-（S）诱导的基因表达模式与几种已知的心脏毒性剂（如阿霉素）相似。用替代的连接基团取代炔烃导致了一系列新的ACC抑制剂，其心血管和神经系统特性得到了显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm070035a
• 作为产物：
  描述：

  乐伐替尼中间体 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 N-(4-(2-(4-amino-3-chlorophenoxy)thiazol-5-yl)but-3-yn-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N- {3- [2-（4-烷氧基苯氧基）噻唑-5-基] -1-甲基丙-2-炔基}羧基衍生物作为乙酰辅酶A羧化酶抑制剂-通过结构修饰改善心血管和神经功能。

  摘要：

  ACC2抑制剂1-（S）的初步安全性评估显示，该化学型严重的神经系统和心血管疾病。一项系统的结构-毒性关系研究确定了炔烃连接体为造成这些不利影响的关键基序。在大鼠中进行的毒理基因组研究表明，1-（R）和1-（S）诱导的基因表达模式与几种已知的心脏毒性剂（如阿霉素）相似。用替代的连接基团取代炔烃导致了一系列新的ACC抑制剂，其心血管和神经系统特性得到了显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm070035a