(3R,4S,5S,6S,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-10-(2-methoxyethoxymethoxyimino)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one | 80214-83-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 大环内酯类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-10-(2-methoxyethoxymethoxyimino)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 80214-83-1
• 化学式: C₄₁H₇₆N₂O₁₅
• 分子量: 837.0
• InChiKey: RXZBMPWDPOLZGW-AQMOSUNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-118?C
• 比旋光度：
  D25 -77.5 ±2° (c = 0.45 in chloroform)
• 沸点：
  864.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  氯仿：可溶,10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2941500000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KF4990000

制备方法与用途

罗红霉素简介

罗红霉素是最常用的广谱高效消炎药之一，属于广谱抗菌药物。其常见剂型包括罗红霉素胶囊、肠溶片、分散片和干混悬剂等。该药常用于治疗化脓性链球菌引起的咽炎及扁桃体炎，以及其他由敏感细菌引起的各种炎症。

药理作用

罗红霉素是一种半合成的14元环大环内酯类抗生素，其作用机制与红霉素类似但更为强大，对革兰阳性菌的作用较红霉素略差，对嗜肺军团菌的作用较强。体外研究证实，罗红霉素对各种链球菌（包括A、B、C型链球菌和肺炎链球菌）、金黄色葡萄球菌（除MRSA外）、表皮葡萄球菌、嗜肺军团菌、杜克雷嗜血杆菌、沙眼衣原体、肺炎支原体及口腔或阴道厌氧菌的抗菌活性与红霉素几乎相同。卡他布兰汉球菌对罗红霉素高度敏感，对弯曲杆菌、百日咳杆菌、流感嗜血杆菌、结核杆菌和白喉杆菌也有抑制作用。

药代动力学

罗红霉素口服吸收良好，见效快。其生物利用度及血药浓度均高于红霉素。研究表明，单次口服150毫克后，血药峰浓度可达6.6～7.9微克/毫升，而同等条件下红霉素仅为0.2～0.4微克/毫升。

适应症

罗红霉素主要用于治疗呼吸道感染（如肺炎、急性支气管炎和慢性支气管炎的急性感染）、非典型肺炎、泌尿生殖系统感染及皮肤软组织感染。它对革兰氏阳性菌、厌氧菌、衣原体和支原体等有良好疗效，且不良反应较少。

注意事项

1. 本品与红霉素存在交叉耐药性。
2. 对本品过敏者禁用。
3. 不宜与麦角胺及二羟基麦角胺合用。

化学性质

罗红霉素为白色结晶性粉末，无臭味苦。易溶于乙醇或丙酮，较易溶于甲醇或乙醚，几乎不溶于水。其旋光度为[α]₂₃D-77.5°±2°（C=0.45，氯仿）。

生产方法

罗红霉素的生产以红霉素为原料，通过与盐酸羟胺在三乙胺和甲醇中反应生成肟，再与甲氧基乙氧基甲基氯在丙酮中反应获得。