(1S,4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-Acetyl-1,4a,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 197662-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-Acetyl-1,4a,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 197662-26-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: BJCHLMXQVHPQSX-KHZGBZNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.601±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-糠醛 、 (1S,4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-Acetyl-1,4a,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(1S,4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-((E)-3-Furan-3-yl-acryloyl)-1,4a,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13β-analogs of azadiradione

  摘要：

  The synthesis of keto ester 15 related to the limonoid antifeedant azadiradione has been achieved in nine steps starting from hydroxy ester 1. The key steps involve a Nazarov cyclization 6-->10 and a stereoselective epoxy ketone rearrangement to enone 13-->15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00915-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-(1-Hydroxy-ethyl)-1,4a,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(1S,4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-Acetyl-1,4a,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13β-analogs of azadiradione

  摘要：

  The synthesis of keto ester 15 related to the limonoid antifeedant azadiradione has been achieved in nine steps starting from hydroxy ester 1. The key steps involve a Nazarov cyclization 6-->10 and a stereoselective epoxy ketone rearrangement to enone 13-->15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00915-0