tert-Butyl-((1S,2R,4S,5R,6S)-4-methoxy-5-methyl-5-vinyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-ylmethoxy)-dimethyl-silane | 185745-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((1S,2R,4S,5R,6S)-4-methoxy-5-methyl-5-vinyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-ylmethoxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2R,4S,5R,6S)-5-ethenyl-4-methoxy-5-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 185745-05-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: FWTPXOKMYBRXNI-AQDIXCGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((1S,2R,4S,5R,6S)-4-methoxy-5-methyl-5-vinyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-ylmethoxy)-dimethyl-silane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(2S,3R,4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-3-methyl-3-vinyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷糖的立体控制合成及其应用到非对称形成第三手性中心：一个路由到2,2'-二烷基化吡喃糖亚基（C 18 C 23 lasonolide A的）

  摘要：

  已经描述了经由2,2'-螺环丙烷衍生物不对称形成糖的叔手性中心的新途径。这条路线构成了我们提出的C的合成基础18 C 23 lasonolide A.亚基

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01991-0
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-Butyl-((1S,2R,4S,5R,6S)-4-methoxy-5-methyl-5-vinyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-ylmethoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷糖的立体控制合成及其应用到非对称形成第三手性中心：一个路由到2,2'-二烷基化吡喃糖亚基（C 18 C 23 lasonolide A的）

  摘要：

  已经描述了经由2,2'-螺环丙烷衍生物不对称形成糖的叔手性中心的新途径。这条路线构成了我们提出的C的合成基础18 C 23 lasonolide A.亚基

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01991-0