5-methoxy-4-methylquinoline | 144147-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-4-methylquinoline
• 英文别名: 5-Methoxy-lepidin
• CAS: 144147-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD16653378
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GJEPJSJPOFNPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-4-methylquinoline 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-4-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)quinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。

  摘要：

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126725
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醚 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 铁粉 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-methoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。

  摘要：

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126725

文献信息

• Targeting NOX2 with Bivalent Small-Molecule p47phox–p22phox Inhibitors
  作者：Jie Zang、Felix Peters、Yves Cambet、Eugenia Cifuentes-Pagano、Munira Mohamed Shishay Hissabu、Christopher M. Dustin、Lars Henrik Svensson、Martin Mariboe Olesen、Mathias Feldt Lomholt Poulsen、Stig Jacobsen、Pernille Sønderby Tuelung、Dilip Narayanan、Annette Eva Langkilde、Michael Gajhede、Patrick J. Pagano、Vincent Jaquet、Frederik Vilhardt、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01548

  日期：2023.11.9
• Synthesis and antileishmanial evaluation of thiazole orange analogs
  作者：Ahmed Abdelhameed、Xiaoping Liao、Craig A. McElroy、April C. Joice、Liva Rakotondraibe、Junan Li、Carla Slebodnick、Pu Guo、W. David Wilson、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126725

  日期：2020.1

  donovani axenic amastigotes that differed little from the parent compound (IC50 12-42 nM), while ring disjunction analogs were both less potent and less toxic. Changes in DNA melting temperature were modest when synthetic oligonucleotides were incubated with selected analogs (ΔTm ≤ 5 °C), with ring disjunction analogs showing the least effect on this parameter. Despite the high antileishmanial potency of the

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。