(R)-3,7-dimethyl-6-octen-1-yne | 852523-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyl-6-octen-1-yne
• 英文别名: (R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yne；(3R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yne
• CAS: 852523-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: LATOSUYHVBXYFF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  164.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyl-6-octen-1-yne 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 copper(l) cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潘加西烯的全合成及结构修订

  摘要：

  通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应轻松实现了番石榴粉报道结构的全合成，结果表明合成结构的光谱数据与天然产物的数据不匹配。报道的结构的立体异构体的全合成证实了正确的panaginsene结构是panaginsene最初提出的结构的11- epi立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol500849m
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 全氟丁基磺酰氟 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以78%的产率得到(R)-3,7-dimethyl-6-octen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （-）-佳地诺利德的八步克级合成

  摘要：

  将具有生物活性的次生代谢产物发展为有用的药物需要持续获取有意义数量的物质。尽管任何化学合成方法都具有广泛的用途，但要确定经济可行的合成方法仍是一个更大的挑战。在这里，我们报告了神经营养微量代谢物（-）-加地非诺利德的简明合成及其以克为单位的生产。途径和中间许多有效的密钥的结构相似的简洁八角萜使化学合成用于访问和修改这些潜在治疗剂的方法不容置疑。

  DOI：

  10.1038/nchem.2283

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Curcuquinone via Regioselective Chromium-Mediated Benzannulation
  作者：Ana Minatti、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/jo0500939

  日期：2005.4.1

  A short and efficient, high-yielding enantioselective total synthesis of the marine natural product (−)-curcuquinone 1 is reported involving a regioselective [3 + 2 + 1]-benzannulation reaction as the key step. Additionally, this strategy allows the isolation of curcuhydroquinone monomethyl ether 9 as an intermediate of the benzannulation reaction and its subsequent further protection toward diversified

  据报道，一种短而有效的，高产的海洋天然产物（-）-curcuquinone 1的对映体选择性合成是关键步骤，涉及区域选择性[3 + 2 +1]-苯并氮烷化反应。另外，该策略允许分离姜氢对苯二酚单甲醚9作为苯甲环化反应的中间体，并且其随后针对多种对苯二酚的进一步保护。
• Asymmetric, Protecting-Group-Free Total Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Qianghui Zhou、Xiaofei Chen、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201000888

  日期：2010.5.3

  The golden touch: Total synthesis of natural (−)‐englerin A from (R)‐citronellal has been achieved using a gold‐catalyzed cyclization as the key step (see scheme). No protecting‐group manipulations were required in the synthetic sequence.

  黄金点：使用金催化环化作为关键步骤，可以从（R）-香茅醛中合成天然（-）-恩格尔林A。在合成序列中不需要保护基操作。