(-)-ethyl 9,10-difluoro-3-fluoromethyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylate | 113536-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-ethyl 9,10-difluoro-3-fluoromethyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylate
• CAS: 113536-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 327.26
• InChiKey: LCYWXJLOBSPOBZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ethyl 9,10-difluoro-3-fluoromethyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylate 以 盐酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (-)-9-fluoro-3-fluoromethyl-2,3-dihydro-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  synthesis and antibacterial activities of optically active ofloxacin and its fluoromethyl derivative.

  摘要：

  氧氟沙星（1）[(±) -ofloxacin; DL-8280；(±)-9-氟-2, 3-二氢-3-甲基-10- (4-甲基-1-哌嗪基) -7-氧代-7H-吡啶并[1, 2, 3-de] [1, 4] 苯并恶嗪-6-羧酸]及其氟甲基衍生物 (14a 和 14b)是通过使用高效液相色谱法 (HPLC) 解析其光学活性中间体而制备的。通过苯并恶嗪（17）与 L-脯氨酰氯反应制备的非对映异构体（18、19）的分离，也可以通过另一种途径有效地获得异构体（13a 和 13b）。1 的 (-) - 异构体及其氟甲基衍生物 (2) 的活性大约是相应外消旋体的两倍，而 (+) - 异构体的活性则大大低于外消旋体。通过对 (-) - 苯并恶嗪衍生物 (15b) 的盐酸盐进行 X 射线分析，证实了一系列 (-) - 化合物 (b) 中恶嗪环 C3 位置的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1896
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ethyl 9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59 mg的产率得到(-)-ethyl 9,10-difluoro-3-fluoromethyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  synthesis and antibacterial activities of optically active ofloxacin and its fluoromethyl derivative.

  摘要：

  氧氟沙星（1）[(±) -ofloxacin; DL-8280；(±)-9-氟-2, 3-二氢-3-甲基-10- (4-甲基-1-哌嗪基) -7-氧代-7H-吡啶并[1, 2, 3-de] [1, 4] 苯并恶嗪-6-羧酸]及其氟甲基衍生物 (14a 和 14b)是通过使用高效液相色谱法 (HPLC) 解析其光学活性中间体而制备的。通过苯并恶嗪（17）与 L-脯氨酰氯反应制备的非对映异构体（18、19）的分离，也可以通过另一种途径有效地获得异构体（13a 和 13b）。1 的 (-) - 异构体及其氟甲基衍生物 (2) 的活性大约是相应外消旋体的两倍，而 (+) - 异构体的活性则大大低于外消旋体。通过对 (-) - 苯并恶嗪衍生物 (15b) 的盐酸盐进行 X 射线分析，证实了一系列 (-) - 化合物 (b) 中恶嗪环 C3 位置的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1896