(4aR,5Z,E)-5-O-Benzyl-4a-carba-4a-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-triisopropylsilyl-β-D-erythro-pent-4-enofuranose | 243462-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5Z,E)-5-O-Benzyl-4a-carba-4a-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-triisopropylsilyl-β-D-erythro-pent-4-enofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-4-(1-Benzyloxy-(Z,E)-methyliden)-6-triisopropylsilyloxy-2,2-dimethylperhydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-5-ol
• CAS: 243462-58-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅Si
• 分子量: 448.675
• InChiKey: TUWDLDGSLQLZDR-JLLPCOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5Z,E)-5-O-Benzyl-4a-carba-4a-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-triisopropylsilyl-β-D-erythro-pent-4-enofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4aR)-5-O-Benzyl-4a-carba-2,3-O-isopropylidene-1-O-triisopropylsilyl-4a-O-(3,5-dinitrobenzoyl)-β-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, II

  摘要：

  适当保护的4,4a-去水环戊烷衍生物已被用于直接合成环戊烷核苷前体。因此，通过简单的转化，可以获得在C（4），C（4a）和C（4,4a）位置上修饰的核苷前体以及侧链修饰衍生物。通过X射线分析确定了关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0817
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-4,4a-Anhydro-5-O-benzyl-4a-carba-1-O-(triisopropylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose 在 lithium diethylamide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(4aR,5Z,E)-5-O-Benzyl-4a-carba-4a-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-triisopropylsilyl-β-D-erythro-pent-4-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, II

  摘要：

  适当保护的4,4a-去水环戊烷衍生物已被用于直接合成环戊烷核苷前体。因此，通过简单的转化，可以获得在C（4），C（4a）和C（4,4a）位置上修饰的核苷前体以及侧链修饰衍生物。通过X射线分析确定了关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0817