methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside | 39946-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 39946-32-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: WFBUSWFXNJBFQV-FYGCWZCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8

文献信息

• An Investigation into the Synthesis of Some Molecules Related to Methyl Acarviosin
  作者：Matthew J. McDonough、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/ch03185

  日期：——

  Methyl acarviosin is an impressive inhibitor of some glycoside hydrolases that process substrates containing α-D-glucosidic linkages. In an attempt to provide putative inhibitors for enzymes that process β-D-glucosidic linkages, we report an improved synthesis of a hydroxylated ‘methyl β-acarviosin’ and our efforts towards various deoxygenated versions of methyl β-acarviosin. As well, the synthesis

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。
• The Synthesis of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/c97153

  日期：——

  In model studies, a fully protected D-galactopyranoside 4-triflate and two 6-deoxy analogues were shown to alkylate cyclohexylamine, leading to 4-cyclohexylamino-4-deoxy- and 4,6-dideoxy-D-glucopyranosides as the major products in satisfactory yield, accompanied by alkenes resulting from elimination of triflic acid. Coupling of tetra-O-benzyl-1-epivalienamine with methyl 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- trifluoromethylsulfonyl-β-D-galactoside gave a diastereoisomer of methyl acarviosin in protected form. Deprotection completed the first synthesis of methyl 4,6-dideoxy-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-trihydroxy-3′-(hydroxymethyl)cyclohex-2′-enyl]amino-β-D-glucoside, a potential β-glycosidase inhibitor.

  在模型研究中，完全保护的 D-半乳糖吡喃糖苷 4-三酸酯和两种 6-脱氧类似物可烷基化环己胺，从而生成 4-环己基氨基-4-脱氧-和 4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖苷作为主 生成物，产量令人满意。 消除三氟甲酸产生的烯烃。四-O-苄基-1 四-O-苄基-1-epivalienamine 与甲基 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- 三氟甲基磺酰基-β-D-半乳糖苷的非对映异构体。 阿卡维奥素的非对映异构体。去保护完成了 甲基 4,6-二脱氧-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-三羟基-3′-(羟甲基)环己-2′-烯基]氨基-β-D-葡萄糖苷的首次合成、 一种潜在的 β-糖苷酶抑制剂。
• Redlich, Hartmut; Meyer, Wolf-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1354 - 1360
  作者：Redlich, Hartmut、Meyer, Wolf-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Classon, Bjoern; Garegg, Per J.; Norberg, Thomas, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 3, p. 195 - 202
  作者：Classon, Bjoern、Garegg, Per J.、Norberg, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• TRUMTEL, MICHEL;TAVECCHIA, PAOLO;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 257-275
  作者：TRUMTEL, MICHEL、TAVECCHIA, PAOLO、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——