(5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-11α-yl acetate | 159352-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-11α-yl acetate
• 英文别名: [(3R,3aR,5S,7E,7aS)-7-[(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3a-methyl-2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl] acetate
• CAS: 159352-63-3
• 化学式: C₄₁H₇₄O₅Si₂
• 分子量: 703.207
• InChiKey: SYTUFLJMYIOUEN-ROVKPEIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-11α-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5Z,7E)-(1S,3R)-4-<<1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-11α-yl>oxycarbonyl>butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用在11个alpha位置具有化学桥的新型半抗原衍生物，生产针对1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高特异性抗体。

  摘要：

  已经报道了利用新型半抗原衍生物2产生针对1α，25-二羟基维生素D3 1a的高特异性抗体，该新半抗原衍生物由11个α，25-二羟基胆固醇经21个步骤合成。还描述了获得的抗体的特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1321
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-3β,11α,25-trihydroxy-4'-phenyl-3',5'-dihydro-5,8-<1,2>epi<1,2,4>triazolo-5α,8α-cholest-6-ene-3',5'-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-11α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用在11个alpha位置具有化学桥的新型半抗原衍生物，生产针对1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高特异性抗体。

  摘要：

  已经报道了利用新型半抗原衍生物2产生针对1α，25-二羟基维生素D3 1a的高特异性抗体，该新半抗原衍生物由11个α，25-二羟基胆固醇经21个步骤合成。还描述了获得的抗体的特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1321

文献信息

• Syntheses of 11α-(3-carboxypropanoyloxy)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃and 11α(4-carboxybutanoyloxy)-1α,25-dihydroxyvitarnin D₃: novel haptenic derivatives for production of highly specific antibodies to 1α,25-dihydroxyvitamin D₃¹
  作者：Norihiro Kobayashi、Junichi Kitahori、Hidetoshi Mano、Kazutake Shimada

  DOI：10.1039/p19940001809

  日期：——

  The measurement of serum/plasma levels of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 1a is important for the diagnosis of diseases influencing vitamin D metabolism. To obtain antibodies to the metabolite 1a which are highly specific and useful for development of immunoassays, two novel haptenic derivatives. 11 alpha-(3-carboxypropanoyloxy)-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 2a and 11 alpha-(4-carboxybutanoyloxy)-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 2b were synthesized each in 19 steps from a suitably protected derivative (3) of 11 alpha,25-dihydroxycholesterol.